Cicloesimide

cicloesimide
Cicloesimide
Cicloesimide
Nome IUPAC
4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-Dimetil-2-oxocicloesil]-2-idrossietil]piperidina-2,6-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H23NO4
Massa molecolare (u)281,35 g/mol
Numero CAS66-81-9
Numero EINECS200-636-0
PubChem6197
DrugBankDBDB20401
SMILES
O=C2NC(=O)CC(C[C@@H](O)[C@H]1C(=O)[C@@H](C)C[C@H](C)C1)C2
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione119,5–121
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaantibiotico, antimicotico
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Molto tossico Pericoloso in ambiente
Frasi R61‐28‐68‐51/53

La cicloesimide è un composto chimico che inibisce la sintesi proteica in cellule eucariote bloccando l'attacco e l'uscita del tRNA dal ribosoma. Induce apoptosi in vari tipi cellulari.[1] È prodotta dal batterio Streptomyces griseus.

Note

  1. ↑ TG. Obrig, WJ. Culp; WL. McKeehan; B. Hardesty, The mechanism by which cycloheximide and related glutarimide antibiotics inhibit peptide synthesis on reticulocyte ribosomes., in J Biol Chem, vol. 246, n. 1, Jan 1971, pp. 174-81, PMID 5541758.

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