Esacloroetano
| Esacloroetano | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| Esacloroetano | |
| Nomi alternativi | |
| R-110 ; CFC110 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2Cl6 |
| Massa molecolare (u) | 236,74 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-666-4 |
| PubChem | 6214 |
| SMILES | C(C(Cl)(Cl)Cl)(Cl)(Cl)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 2,091 a 20 °C |
| Solubilità in acqua | 50 mg/L a 20 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 4,14 |
| Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 53,33 |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 4460 mg/kg, ratto, o.s. |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
  
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 - 351 - 410 |
| Consigli P | 261 - 273 - 281 - 305+351+338 - 501 [1] |
L'esacloroetano, detto anche percloroetano,[2] è un composto binario del carbonio con il cloro (un cloruro di carbonio(III), o un clorocarburo) avente formula molecolare C2Cl6 o, in forma semistrutturale, Cl3C−CCl3.[3] La sua molecola può essere considerata come il risultato della sostituzione formale di tutti i sei atomi di idrogeno dell'etano (H3C−CH3) con altrettanti atomi di cloro. In condizioni standard appare come un solido cristallino incolore e dall'odore caratteristico, simile a quello della canfora.[4] Poco solubile in acqua, risulta invece ben miscibile nei comuni solventi polari come etanolo, benzene, cloroformio, dietiletere, tetracloroetilene ed oli in generale.[5]
Sintesi
L'esacloroetano può essere preparato per reazione fra percloroetilene e cloro
![{\displaystyle {\mathrm {CCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {CCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}}}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/b8c80ec234072f757e721ede3cbe2078d2c98d2e.svg)
La reazione avviene in solvente per via fotochimica [6] oppure in presenza di un opportuno catalizzatore.
Note
- ↑ Esacloroetano - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 17 novembre 2016.
- ↑ (EN) perchloroethane, su www.chemspider.com. URL consultato l'8 maggio 2026.
- ↑ hexachloroethane (CHEBI:39227), su www.ebi.ac.uk. URL consultato l'8 maggio 2026.
- ↑ (EN) PubChem, Hexachloroethane, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato l'8 maggio 2026.
- ↑ (EN) Hexachloroethane, su Hazardous Substances Data Bank, National Institutes of Health. URL consultato il 17 novembre 2016.
- ↑ THE PHOTOCHLORINATION OF TETRACHLOROETHYLENE IN CARBON TETRACHLORIDE SOLUTION ;John A. Leermakers and Roscoe G. Dickinson ;Journal of the American Chemical Society 1932 54 (12), 4648-4657; DOI: 10.1021/ja01351a021
Altri progetti
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su esacloroetano
| Controllo di autorità | GND (DE) 4159775-8 · J9U (EN, HE) 987007539512005171 |
|---|