Etenolisi

L'etenolisi è una reazione chimica di metatesi incrociata con l'etilene in presenza di un catalizzatore,[1][2] generalmente molibdeno o rutenio.[3]

Descrizione

Etenolisi composti aromatici
Etenolisi

L'etenolisi è una reazione catalitica utilizzata per rompere i doppi legami carbonio-carbonio interni, con obiettivi che vanno dall'apertura dell'anello negli alcheni ciclici per ottenere dieni all'accorciamento di catene idrocarburiche insature per degradare polimeri o generare, in modo controllato, alcheni terminali più corti.[4]

La reazione permette di ottenere alcheni terminali termodinamicamente sfavoriti.[5] Uno dei principali problemi di questa reazione è la perdita di reattività quando il substrato è largamente convertito.[6]

Applicazioni

La reazione è in fase di studio per l'applicazione nel settore della trasformazione di acidi grassi provenienti da biomassa in prodotti commercialmente utili, come:

Ma anche nel settore del riciclo dei rifiuti, in particolare per il riciclaggio dei pneumatici, e nella degradazione di composti organometallici.[3][6] Viene inoltre utilizzata per l'analisi strutturale di composti naturali.[3]

Note

  1. ↑ (EN) Jurjen Spekreijse, Johan P. M. Sanders e Johannes H. Bitter, The Future of Ethenolysis in Biobased Chemistry, in ChemSusChem, vol. 10, n. 3, 2017, pp. 470–482, DOI:10.1002/cssc.201601256. URL consultato il 5 settembre 2025.
  2. ↑ I. Jermacz, J. Maj e J. W. Morzycki, GC-MS Analysis of beta-Carotene Ethenolysis Products and their Synthesis as Potentially Active Vitamin A Analogues, in Toxicology Mechanisms and Methods, vol. 18, n. 6, 2008-07, pp. 469–471, DOI:10.1080/15376510701623656. URL consultato il 5 settembre 2025.
  3. 1 2 3 (EN) Karol Grela, Olefin Metathesis: Theory and Practice, John Wiley & Sons, 11 aprile 2014, ISBN 978-1-118-71156-9. URL consultato il 5 settembre 2025.
  4. ↑ (EN) Johan Bidange, Cédric Fischmeister e Christian Bruneau, Ethenolysis: A Green Catalytic Tool to Cleave Carbon–Carbon Double Bonds, in Chemistry – A European Journal, vol. 22, n. 35, 2016, pp. 12226–12244, DOI:10.1002/chem.201601052. URL consultato il 5 settembre 2025.
  5. 1 2 Renee M. Thomas, Benjamin K. Keitz e Timothy M. Champagne, Highly selective ruthenium metathesis catalysts for ethenolysis, in Journal of the American Chemical Society, vol. 133, n. 19, 18 maggio 2011, pp. 7490–7496, DOI:10.1021/ja200246e. URL consultato il 5 settembre 2025.
  6. 1 2 (EN) Michael A. R. Meier, Bert M. Weckhuysen e Pieter C. A. Bruijnincx, Organometallics and Renewables, Springer, 26 maggio 2012, ISBN 978-3-642-28288-1. URL consultato il 5 settembre 2025.
  7. ↑ Kenneth A. Burdett, Lori D. Harris e Peter Margl, Renewable Monomer Feedstocks via Olefin Metathesis: Fundamental Mechanistic Studies of Methyl Oleate Ethenolysis with the First-Generation Grubbs Catalyst, in Organometallics, vol. 23, n. 9, 26 marzo 2004, pp. 2027–2047, DOI:10.1021/om0341799. URL consultato il 5 settembre 2025.
  8. ↑ Olivier Herbinet, William J. Pitz e Charles K. Westbrook, Detailed chemical kinetic mechanism for the oxidation of biodiesel fuels blend surrogate, in Combustion and Flame, vol. 157, n. 5, 2010-05, pp. 893–908, DOI:10.1016/j.combustflame.2009.10.013. URL consultato il 5 settembre 2025.
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