Fenilacetone
| Fenilacetone | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| 1-fenilpropan-2-one | |
| Abbreviazioni | |
| P2P | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H10O |
| Massa molecolare (u) | 134,18 |
| Aspetto | liquido limpido giallastro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-144-4 |
| PubChem | 7678 |
| SMILES | O=C(C)Cc1ccccc1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,006 |
| Solubilità in acqua | 5210 mg/L |
| Temperatura di fusione | -15 °C (5 °F; 258 K) |
| Temperatura di ebollizione | 214 °C (417 °F; 487 K) |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | Topo, intraperitoneale, 540 |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il fenilacetone (o fenil-2-propanone) è un composto organico di formula chimica C6H5CH2C(O)CH3. Si presenta come un olio incolore, solubile in solventi organici. È un noto precursore di anfetamine infatti nell'ambito di queste sintesi è ampiamente conosciuto come P2P (dall'inglese: Phenyl-2-propanone). Il fenilacetone è il prodotto della deaminazione del metabolismo delle anfetamine nel corpo umano.
Preparazione
È preparato commercialmente dalla chetonizzazione dell'acido fenilacetico e acido acetico sull'ossido di alluminio a 400-500 °C. L'ossido di alluminio serve come catalizzatore per la disidratazione e per la decarbossilazione:
C6H5CH2CO2H + CH3CO2H → C6H5CH2C(O)CH3 + CO2 + H2O
Può essere prodotto dalla condensazione della benzaldeide con il nitroetano in presenza di ammine alifatiche, portando alla sintesi del fenil-2-nitropropene (P2NP), seguito da un'ambigua riduzione, in presenza di acido diluito, al fenilacetone.
Un esempio concettualmente semplice della sintesi organica del fenilacetone è l'alchilazione di Friedel-Crafts del benzene con il cloroacetone.
Usi
Il fenilacetone è usato come intermedio nella produzione di pesticidi e anticoagulanti.
Altri progetti
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su fenilacetone