Gliotossina
| Gliotossina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (3R,6S,10aR)-6-idrossi-3-(idrossimetil)-2-metil-2,3,6,10-tetraidro-5aH-3,10a-epiditiopirazin[1,2-a]indol-1,4-dione | |
| Nomi alternativi | |
| aspergillina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C13H14N2O4S2 |
| Massa molecolare (u) | 326,4 |
| Aspetto | solido, colore bianco-giallastro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 636-170-3 |
| PubChem | 6223 |
| SMILES | CN1C(=O)C23CC4=CC=CC(C4N2C(=O)C1(SS3)CO)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
La gliotossina è un alcaloide solforato di tipo anidropeptidico, derivato da un polipeptide misto di serina e di fenilalanina;[1] è prodotta da varie specie di funghi (soprattutto di Trichoderma e di Penicillium), alcuni dei quali patogeni per gli esseri umani, come Aspergillus fumigatus.[2] È stato inoltre individuata in un lievito di Candida.[3] La gliotossina è stata isolata per la prima volta in Mycotherum verrucaria (un tempo chiamata Gliocladium fimbriatum, da cui ha preso il nome).
La gliotossina ha effetti immunosoppressivi ed è in grado di indurre l'apoptosi di cellule del sistema immunitario, tra cui i neutrofili, gli eosinofili, i granulociti in generale, i macrofagi e i timociti (linfociti T immaturi presenti nella zona corticale del timo). È inoltre un'inibitrice del'enzima farnesil transferasi. Inibisce inoltre, non competitivamente, il proteosoma 20S.[4] La gliotossina agisce inattivando i gruppi tiolici presenti sulla membrana cellulare. Possiede proprietà antibiotiche e antimicotiche, ma ne è stata appurata anche l'attività antivirale.[5]
Note
- ↑ (EN) Jacobus D. M. Herscheid, Rutger J. F. Nivard, Marian W. Tijhuis, Harry C. J. Ottenheijm, Biosynthesis of gliotoxin. Synthesis of sulfur-bridged dioxopiperazines from N-hydroxyamino acids, in Journal of Organic Chemistry, vol. 45, n. 10, 1980, pp. 1885-1888.
- ↑ (EN) Scharf DH, Heinekamp T, Remme N, Hortschansky P, Brakhage AA, Hertweck C, Biosynthesis and function of gliotoxin in Aspergillus fumigatus, in Applications of Microbiological Biotechnolgies, n. 93, 2012, pp. 467-472.
- ↑ (EN) Larsen, B,Shah, D, Candida isolates of yeast produce a gliotoxin-like substance, in Mycopathologia, n. 116, 1991, pp. 203-208.
- ↑ (EN) Gliotoxin (PDF), su Biomol. URL consultato il 22 dicembre 2023 (archiviato dall'url originale il 6 marzo 2009).
- ↑ (EN) Effects, su Trichophyton Gypseum. URL consultato il 22 dicembre 2023.
Voci correlate
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