Guaiacolo
| Guaiacolo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 2-metossifenolo | |
| Nomi alternativi | |
| o-metossifenolo metilcatecolo o-idrossianisolo monometilpirocatechina 1-idrossi-2-metossibenzene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH3OC6H4OH |
| Massa molecolare (u) | 124,14 g/mol |
| Aspetto | solido da incolore a giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-964-7 |
| PubChem | 460 |
| DrugBank | DBDB11359 |
| SMILES | COC1=CC=CC=C1O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,13 (21 °C) |
| Solubilità in acqua | 15 g/l (30 °C) |
| Temperatura di fusione | 28 °C (301 K) |
| Temperatura di ebollizione | 205 °C (478 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 82 °C (355 K) (vaso chiuso) |
| Temperatura di autoignizione | 750 °C (1.023 K) |
| Frasi H | 302 - 315 - 319 |
| Consigli P | 302+352 - 305+351+338 [1] |
Il guaiacolo (nome IUPAC: 2-metossifenolo) è un etere monometilico di un fenolo bivalente, il pirocatecolo, isolato e scoperto per la prima volta dal chimico italiano Ascanio Sobrero.
A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino duro o un liquido oleoso, di colore variabile dall'incolore al giallo chiaro. È caratterizzato da un odore pungente, aromatico e fenolico (associato al fumo o al legno bruciato) e da un sapore dolciastro. È un composto classificato come irritante per la pelle e per gli occhi.
Presenza in natura
Il guaiacolo è presente in natura in molti catrami legnosi ed è il principale costituente del creosoto (la sostanza ottenuta dalla distillazione frazionata del catrame di faggio). È inoltre uno dei componenti principali della resina estratta dal legno di guaiaco (Guaiacum officinale), dal quale prende il nome.
Dal punto di vista chimico, il guaiacolo è uno dei prodotti primari della pirolisi della lignina, un polimero naturale largamente presente nel legno e nella biomassa vegetale.[2] A causa di questo processo termico di degradazione, il guaiacolo diviene un componente abbondante nel fumo di legna e conferisce le caratteristiche note aromatiche "affumicate" o tostate a molti alimenti e bevande, come il whisky torbato o i chicchi di caffè sottoposti a tostatura.
Produzione e sintesi
A livello industriale, la via sintetica maggiormente impiegata per la produzione commerciale del guaiacolo è la metilazione selettiva del pirocatecolo. La reazione adopera agenti metilanti come il metanolo o il dimetilcarbonato in presenza di un opportuno catalizzatore solido.
I metodi tradizionali di laboratorio prevedono invece l'uso di potassa e dimetilsolfato. Nel XXI secolo, la ricerca legata alla chimica verde ha sviluppato metodi per estrarre o sintetizzare il guaiacolo dalla depolimerizzazione controllata della lignina ricavata dagli scarti agricoli (come la bagassa della canna da zucchero), allo scopo di sfruttarlo come molecola piattaforma da fonti chimiche rinnovabili.
Proprietà e uso
In campo medico e farmaceutico
Il guaiacolo possiede proprietà antisettiche e agisce come irritante per le mucose del tubo digerente se assunto puro. Viene assorbito con facilità attraverso tutte le vie di somministrazione organiche; tuttavia, se assunto a dosi elevate provoca un avvelenamento simile a quello indotto dal fenolo. Storicamente è stato adoperato per via orale e ipodermica come balsamico o, esternamente, come analgesico e antisettico locale (in pomate o pennellazioni).
Il suo utilizzo in ambito farmaceutico è quello di intermedio di reazione (precursore) per la sintesi di principi attivi. È la materia prima per sintetizzare espettoranti e mucolitici come la guaifenesina e il sulfoguaiacolo, nonché miorilassanti e altri farmaci.[1]
Nella sintesi aromatica
L'industria dei profumi e degli aromi chimici impiega il guaiacolo in quanto esso rappresenta il punto di partenza per la sintesi della vanillina sintetica (un aroma ampiamente utilizzato a livello alimentare e cosmetico). Attraverso reazioni derivate, è alla base anche della produzione chimica dell'eugenolo e dell'isoeugenolo.
In enologia
In enologia il guaiacolo viene annoverato tra i difetti organolettici del vino bianco. Poiché può formarsi come prodotto o sottoprodotto di reazioni chimiche e del metabolismo batterico, o per contatto prolungato del liquido con legni non idonei, la sua presenza si manifesta al palato e al naso del degustatore con un odore tipicamente "farmaceutico" o "medicinale", che risulta percettibile a concentrazioni di pochi milligrammi per litro.
Note
- 1 2 Scheda del guaiacolo, su IFA-GESTIS. URL consultato il 29 giugno 2026.
- ↑ Huiyan Zhang et al., Theoretical studies on pyrolysis mechanism of guaiacol as lignin model compound, in Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, 2013, DOI:10.1016/j.jaap.2013.06.012.
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