Iodobenzene
| Iodobenzene | |
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| Nome IUPAC | |
| Iodobenzene | |
| Abbreviazioni | |
| Ph-I | |
| Nomi alternativi | |
| ioduro di fenile, fenil ioduro | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H5I |
| Massa molecolare (u) | 204,00837 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 209-719-6 |
| PubChem | 11575 |
| DrugBank | DBDB02252 |
| SMILES | c1ccc(cc1)I |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,808 g/mL a 20 °C |
| Indice di rifrazione | 1,6200 a 20 °C |
| Solubilità in acqua | 340 mg/L a 30 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 3,25 |
| Temperatura di fusione | −31,3 °C |
| Temperatura di ebollizione | 188,4 °C |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 1749 mg/kg, ratto, o.s. |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 77 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi H | 302 - 319 |
| Consigli P | 261 - 280 - 305+351+338 |
Lo Iodobenzene è un composto chimico derivato dal benzene, dove un atomo di idrogeno è stato sostituito con uno di iodio. A temperatura ambiente appare come un liquido incolore, poco solubile in acqua ma ben miscibile con diversi solventi organici tra cui etanolo, acetone, benzene, etere di petrolio e tetraclorometano. Il composto viene utilizzato in laboratorio come reagente[1] e come catalizzatore[2][3].
Sintesi
Lo iodobenzene può essere sintetizzato facendo reagire a freddo il cloruro di benzendiazonio con ioduro di potassio in ambiente acquoso. Normalmente il cloruro di benzendiazonio viene a sua volta ottenuto per diazotazione dell'anilina con nitrito di sodio ed acido cloridrico[4]. La reazione di sintesi prevede l'allontanamento di azoto molecolare[1].
Un secondo metodo per sintetizzare lo iodobenzene consiste nel far reagire a caldo il benzene e lo iodio molecolare in ambiente acquoso ed in presenza di acido nitrico[1].
Note
- 1 2 3 (EN) Iodobenzene, su Hazardous Substances Data Bank, United States National Library of Medicine, 16 giugno 2011. URL consultato il 27 maggio 2015.
- ↑ (EN) Santhosh Kumar Alla, Rapolu Kiran Kumar, Pradeep Sadhu e Tharmalingam Punniyamurthy, Iodobenzene Catalyzed C–H Amination of N-Substituted Amidines Using m-Chloroperbenzoic Acid (abstract), in Organic Letters, vol. 15, n. 6, American Chemical Society, 15 marzo 2013, DOI:10.1021/ol400274f, ISSN 1523-7060, PMID 23444897. URL consultato il 27 maggio 2015.
- ↑ (EN) Marsewi Ngatimin, Raphael Frey, Cecily Andrews, David W. Lupton e Oliver E. Hutt, Iodobenzene catalysed synthesis of spirofurans and benzopyrans by oxidative cyclisation of vinylogous esters (abstract), in Chemical Communications, vol. 47, n. 42, Royal Society of Chemistry, 2011, DOI:10.1039/C1CC15015D, ISSN 1364-548X, PMID 21952527. URL consultato il 27 maggio 2015.
- ↑ (EN) H. J. Lucas, E. R. Kennedy, John R. Johnson e P. L. Barrick, Iodobenzene, in Organic Syntheses, vol. 19, n. 55, Organic Syntheses, Inc., John Wiley & Sons, 1939, DOI:10.15227/orgsyn.019.0055, ISSN 0078-6209. URL consultato il 27 maggio 2015.
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