Lattofenina
| Lattofenina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| N-(4-etossifenil)-2-idrossipropanammide | |
| Nomi alternativi | |
| 4'-Etossilactanilide, Fenolactina, Lactofenina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C11H15NO3 |
| Massa molecolare (u) | 209.2417 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-708-3 |
| PubChem | 98046 |
| SMILES | CCOC1=CC=C(C=C1)NC(=O)C(C)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
La lattofenina è un composto ad attività antinfiammatoria, antipiretica ed analgesica, strutturalmente analogo alla fenacetina, nella quale al radicale dell'acido acetico si sostituisce quello dell'acido lattico. Introdotto in clinica alla fine del XIX secolo è stato ampiamente utilizzata in passato. Al giorno d'oggi non trova più applicazioni cliniche ed il suo impiego è stato abbandonato, soprattutto in conseguenza dei suoi gravi effetti collaterali.[1]
Farmacocinetica
Dopo somministrazione per via orale lattofenina viene assorbita dal tratto gastrointestinale e metabolizzata dall'organismo a paracetamolo, che ne rappresenta il principale metabolita attivo.
Usi clinici
La lattofenina trova indicazione nell'iperpiressia ed ha azione antipiretica analoga a quella della fenacetina, ma differisce da quest'ultima perché ha una più intensa influenza depressiva sul sistema nervoso centrale. È perciò indicata quando si voglia abbassare la temperatura corporea e contrastare i disturbi nervosi che ad essa possono associarsi (irrequietezza, agitazione, dolori articolari e muscolari) in particolare in alcune forme infettive acute (tifo, influenza, reumatismo articolare ed altre).[2] Il suo effetto analgesico è apprezzato anche nel trattamento dell'influenza, della cefalea e dei dolori nevralgici o articolari.[3]
Effetti collaterali
Nel corso di trattamento con lattofenina si possono verificare diversi effetti collaterali, anche di notevole gravità. L'effetto collaterale più grave, che ne ha determinato il ritiro dal commercio, è probabilmente l'epatotossicità che simanifesta con aumento degli enzimi epatici (AST ed ALT) e la comparsa di ittero, verosimilmente di tipo emolitico, ovvero dovuto ad una notevole distruzione di globuli rossi e liberazione in circolo di una quantità eccessiva di emoglobina, con formazione di grandi quantità di bilirubina che il fegato non è in grado di eliminare.[4][5]
Note
- ↑ H. Haas, History of antipyretic analgesic therapy., in Am J Med, vol. 75, 5A, Nov 1983, pp. 1-3, PMID 6359858.
- ↑ Pasini, Giovanni. La lattofenina nella cura dell'ileo-tifo. Minerbio - Tip. Bevilacqua, 1898. Testo Monografico
- ↑ Medea, Eugenio. La lattofenina nel reumatismo poliarticolare acuto - Osservazioni (Ospedale Maggiore di Milano. Divisione del primario dott. Pietro Conti) Milano - Pietro Tamborini Edit., 1900 (Tip. Patronato) Testo Monografico
- ↑ Witthauer, K. (1898). Icterus from the Use of Lactophenin. The American Journal of the Medical Sciences, 115(6), 717.
- ↑ Hanssen, P. (1942). The effect of lactophenin-icterus on chronic infectious arthritis. Acta Med Scand, 109, 494-506.