Massimo Drago

Comincia la sua carriera nel Kroton in Serie C2 nella stagione 1988-1989. Nella stagione 1990-1991 gioca in Serie B con l'Avellino.

Gioca in Serie C1 per Licata, Chieti e L'Aquila. In Serie C2 per Nola, Licata, Vigor Lamezia, Catania, Castrovillari e Chieti e in Serie D per Catania e Potenza.

Entrato a far parte dello staff del Crotone come allenatore dei Giovanissimi nella stagione 2005-2006, nel 2008-2009 è passato con la prima squadra come collaboratore tecnico e nella stagione 2011-2012 ha ricoperto il ruolo di allenatore in seconda fino al 22 gennaio 2012. Dal 23 gennaio, in seguito all'esonero di Leonardo Menichini, è stato nominato allenatore della prima squadra^[1]. Debutta in panchina il 27 gennaio in Juve Stabia-Crotone (2-2).^[2] Ottiene la sua prima vittoria sulla panchina pitagorica contro l'AlbinoLeffe per 5-2, che darà inizio a una serie di vittorie, tra cui quelle contro Padova e Sampdoria.
Il 10 dicembre 2012 inizia a frequentare a Coverciano il corso di abilitazione per il master di allenatori professionisti Prima Categoria UEFA Pro^[3]. In questa stagione si piazza 12º in campionato, l'anno seguente arriva 6º perdendo il primo turno dei play-off con il Bari mentre nel 2014/2015 riesce a salvarsi all'ultima giornata pareggiando per 0-0 lo scontro diretto con l'Entella.
Il 28 maggio 2015 risolve consensualmente il contratto che lo legava al club calabrese.^[4]

L'8 giugno successivo assume la guida del Cesena, formazione appena retrocessa in Serie B.^[5]

Il 30 ottobre 2016, a seguito dei deludenti risultati ottenuti, la società del Cesena decide di esonerarlo tramite comunicato ufficiale sul proprio sito.

Il 4 febbraio 2019 gli viene assegnato l'incarico di allenare la Reggina, in sostituzione dell'esonerato Roberto Cevoli.^[6]. Il 7 aprile viene esonerato a seguito della sconfitta interna contro la diretta avversaria ai play-off, la Sicula Leonzio, dopo aver ottenuto 9 punti in altrettante gare.

Statistiche aggiornate al 7 aprile 2019.

Stagione	Squadra	Campionato					Coppe nazionali					Coppe continentali					Altre coppe					Totale				% Vittorie	Piazzamento
		Comp	G	V	N	P	Comp	G	V	N	P	Comp	G	V	N	P	Comp	G	V	N	P	G	V	N	P	%
gen.-giu. 2012	Crotone	B	19	7	8	4	CI	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	19	7	8	4	36,84	Sub., 11º
2012-2013		B	42	14	13	15	CI	2	1	0	1	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	44	15	13	16	34,09	12º
2013-2014		B	42+1[7]	17	12	13+1[7]	CI	2	1	0	1	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	45	18	12	15	40,00	6º
2014-2015		B	42	12	12	18	CI	1	0	0	1	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	43	12	12	19	27,91	16º
Totale Crotone			146	50	45	51		5	2	0	3		-	-	-	-		-	-	-	-	151	52	45	54	34,44
2015-2016	Cesena	B	42+1[7]	19	11	12+1	CI	3	2	0	1	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	46	21	11	14	45,65	6º
ago.-ott. 2016		B	12	1	7	4	CI	2	2	0	0	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	14	3	7	4	21,43	Eson.
Totale Cesena			55	20	18	17		5	4	0	1		-	-	-	-		-	-	-	-	60	24	18	18	40,00
feb.-giu. 2019	Reggina	C	9	2	3	4	CI-C	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	-	9	2	3	4	22,22	Sub., 7º
Totale carriera			210	72	66	72		10	6	0	4		-	-	-	-		-	-	-	-	220	78	66	76	35,45