O-Toluidina
Il 2-amminotoluene (detto anche orto-Toluidina o o-toluidina) è un composto organico con la formula CH3C6H4NH2. In condizioni standard si presenta come un liquido incolore, a volte lievemente giallastro per la presenza di prodotti di decomposizione.
| 2-amminotoluene | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 2-amminotoluene | |
| Nomi alternativi | |
| o-toludina, orto-toluidina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C₇H₉N |
| Indicazioni di sicurezza | |
Caratteristiche strutturali
Strutturalmente si tratta di un'anilina in cui il carbonio vicinale all'azoto (in orto) è sostituito con un gruppo metilico. È uno dei tre regioisomeri ottenibili dalla sostituzione di un idrogeno dell'anilina con un gruppo metilico.
Sintesi e reattività
La orto-Toluidina è prodotta industrialmente per nitrazione del toluene. Questo processo porta alla formazione di miscele dei 3 regioisomeri di nitrotoluene (orto, meta e para), che vengono successivamente separati per distillazione. Il regioisomero corretto, l'orto-nitrotoluene, viene successivamente ridotto tramite idrogenazione.[1]
La sua è simile a quella di molte altre ammine aromatiche. Ad esempio, è stata dimostrata la possibilità di convertire il gruppo amminico in un sale di diazonio, permettendo la successiva funzionalizzazione tramite reazione di Sandmeyer,[2][3][4] o di acetilare il gruppo amminico con anidride acetica.[5]
Utilizzo
È utilizzata principalmente come precursore nella sintesi di prodotti di interesse agrichimico e farmaceutico, ad esempio i farmaci prilocaina, metaqualone, e metolazone, o i diserbanti acetocloro e metolaclor.
Note
- ↑ (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 1ª ed., Wiley, 11 marzo 2003, DOI:10.1002/14356007.a27_159, ISBN 978-3-527-30385-4. URL consultato il 22 dicembre 2025.
- ↑ o-TOLUNITRILE AND p-TOLUNITRILE, in Organic Syntheses, vol. 4, 1925, pp. 69, DOI:10.15227/orgsyn.004.0069. URL consultato il 22 dicembre 2025.
- ↑ o-BROMOTOLUENE, in Organic Syntheses, vol. 9, 1929, pp. 22, DOI:10.15227/orgsyn.009.0022. URL consultato il 22 dicembre 2025.
- ↑ o-CHLOROTOLUENE AND p-CHLOROTOLUENE, in Organic Syntheses, vol. 3, 1923, pp. 33, DOI:10.15227/orgsyn.003.0033. URL consultato il 22 dicembre 2025.
- ↑ INDAZOLE, in Organic Syntheses, vol. 42, 1962, pp. 69, DOI:10.15227/orgsyn.042.0069. URL consultato il 22 dicembre 2025.