Ottafluorocubano
L'ottafluorocubano, o anche perfluorocubano, è un composto organico derivato del cubano (idrocarburo platonico) per sostituzione formale di tutti gli idrogeni con atomi di fluoro; la sua formula molecolare è quindi C8F8, o anche (CF)8. Come nel cubano, gli atomi di carbonio sono legati tra di loro a formare un cubo, con un atomo di fluoro legato a ogni vertice del cubo.[1]
A temperatura ambiente il cubano è un solido incolore sublimabile. È stato a lungo un composto di interesse teorico, ma è stato sintetizzato per la prima volta solo nel 2022, quando è stato preparato da un estere carbossilico del cubano partendo dalla sua eptafluorurazione.[1] Da un'indagine di cristallografia a raggi X[2] risulta che la lunghezza dei legami C-C nell'ottafluorocubano (157,0 pm) è pressoché identica a quella del cubano (157,2 pm).[3]
| Ottafluorocubano | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 1,2,3,4,5,6,7,8-ottafluorocubano | |
| Nomi alternativi | |
| perfluorocubano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8F8 |
| Massa molecolare (u) | 248,075 |
| Aspetto | incolore, sublimabile |
| Numero CAS | |
| PubChem | 16746787 |
| SMILES | C12(C3(C4(C1(C5(C2(C3(C45F)F)F)F)F)F)F)F |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 2,429 |
| Temperatura di fusione | 160,1-171,1 °C (433,2–444,2 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'ottafluorocubano ha attratto interessi teorici per la sua struttura elettronica inusuale,[4] che è indicata dalla sua suscettibilità ad accogliere un elettrone, che risulta essere intrappolato all'interno del cubo e a formare quindi l'inusuale specie [C8F8]−, un anione radicalico.[5] La trasformazione costituisce a tutti gli effetti una riduzione dell'ottafluorocubano, che pertanto ha proprietà ossidanti.
Sebbene stando alla definizione non sia un PFAS, risulta tuttavia essere persistente nell'ambiente.[6]
L'ottafluorocubano è stato votato "composto preferito del 2022" dai lettori del Chemical & Engineering News.[7]
Note
- 1 2 (EN) Perfluorocubane Is (As You Would Expect) Weird, su www.science.org. URL consultato il 29 aprile 2025.
- ↑ (EN) Henry Rzepa, Why does octafluorocubane have such a high sublimation point?, su Henry Rzepa's Blog, 8 settembre 2022. URL consultato il 29 aprile 2025.
- ↑ (EN) Sugiyama M, Akiyama M, Yonezawa Y, Komaguchi K, Higashi M, Nozaki K, Okazoe T, Electron in a cube: Synthesis and characterization of perfluorocubane as an electron acceptor, in Science, vol. 377, 6607ª ed., Agosto 2022, pp. 756-759, DOI:10.1126/science.abq0516, PMID 35951682, SC2ID: 251515925.
- ↑ (EN) Pichierri, F, Substituent effects in cubane and hypercubane: a DFT and QTAIM study., in Theoretical Chemistry Accounts, vol. 136, n. 114, Settembre 2017, DOI:10.1007/s00214-017-2144-5.
- ↑ (EN) Krafft MP, Riess JG, Perfluorocubane-a tiny electron guzzler, in Science, vol. 377, 6607ª ed., Agosto 2022, p. 709, DOI:10.1126/science.adc9195, PMID 35951708, SC2ID: 251517529.
- ↑ (EN) Hannah Flerlage e J. Chris Slootweg, Modern chemistry is rubbish, in Nature Reviews Chemistry, vol. 7, n. 9, 2023-09, pp. 593–594, DOI:10.1038/s41570-023-00523-9. URL consultato il 29 aprile 2025.
- ↑ (EN) A cube catches an electron, in Chemical & Engineering News, Dicembre 2022, ISSN 1520-605X. URL consultato il 30 dicembre 2022.
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