Giocatore specializzato nel doppio, dove vinse tredici titoli del Grande Slam, ottenne ottimi risultati anche nel singolare. Raggiunse infatti almeno i quarti di finale in tutti e quattro i tornei dello Slam compresa una semifinale a Wimbledon 1966. La prima finale la raggiunse durante gli Australian Championships 1965, nel doppio misto insieme a Robyn Ebbern; il match non venne però disputato e il titolo finì per essere assegnato a tutti e quattro i finalisti.
Nel 1966 le finali aumentarono: dapprima arrivò all'incontro decisivo nel doppio maschile a Wimbledon insieme a Bill Bowrey ma vennero sconfitti da Ken Fletcher e John Newcombe. Agli U.S. National Championships dello stesso anno arrivò alla finale del doppio misto in coppia con Donna Floyd e conquistò il suo secondo titolo. L'anno successivo riuscì a completare il Grande Slam nel doppio misto, [3] vinse infatti tutti e quattro i tornei consecutivamente, il primo in Australia con Lesley Turner e i restanti tre insieme a Billie Jean King.
Insieme a Billie Jean formò uno dei più forti team dell'epoca: in coppia raggiunsero infatti altre sei finali dello Slam vincendone cinque. In totale nel doppio misto ottenne undici titoli dello Slam stabilendo un record per la specialità.[3] Nel doppio maschile le vittorie furono solo due, la prima in Australia nel 1972 insieme a Ken Rosewall e la seconda agli US Open 1973 con John Newcombe. Nel 2011 venne inserito nell'Hall of Fame Australiana[4], insieme ad altri grandi connazionali e successivamente entrò a far parte anche dell'International Tennis Hall of Fame.[5]
Australia
Cliff Drysdale
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