Pirrolina

Le pirroline,[1] o (mono)azoline,[2] note anche come diidropirroli,[3] sono tre diversi composti organici eterociclici, tra loro isomeri e non aromatici, che differiscono tra loro per la posizione del doppio legame rispetto all'atomo di azoto (eteroatomo).[4][5][6] Le pirroline derivano formalmente dal pirrolo attraverso idrogenazione. La loro formula molecolare è C4H7.

Le tre pirroline appartengono a tre classi diverse di composti chimici: l'1-pirrolina[7] è un'immina endociclica,[8] la 2-pirrolina[9] è un'enammina ciclica, mentre la 3-pirrolina[10] è un'ammina ciclica insatura. In quanto tali, il doppietto libero del loro atomo di azoto non è impegnato nell'aromaticità dell'anello, come invece accade nel pirrolo (pKa dell'acido coniugato = -3,8[11]), per cui in soluzione acquosa mostrano netta basicità.[12]

Le pirroline sono intermedie per grado di insaturazione tra il pirrolo che, con due insaturazioni, è aromatico ed è il capostipite dei composti eterociclici aromatici a 5 membri (azoli), e la pirrolidina che, senza insaturazioni, è invece è un'ammina alifatica. Le pirroline, infatti, per un'ulteriore addizione formale di idrogeno danno la pirrolidina.[6]

1-Pirrolina 2-Pirrolina 3-Pirrolina

Pirroline sostituite

Alcuni esempi di molecole notevoli contenenti una sottostruttura pirrolinica, in parentesi quadre il tipo di pirrolina:

Le 2- e 3-pirroline N-sostituite possono essere generate mediante reazioni di metatesi con chiusura d'anello.[14]

Note

  1. ↑ Suojiang Zhang, Xingmei Lu e Qing Zhou, Chapter 6 - Pyrroline, Elsevier, 1º gennaio 2009, pp. 246–247, DOI:10.1016/b978-0-444-53427-9.00006-3, ISBN 978-0-444-53427-9. URL consultato il 16 marzo 2025.
  2. ↑ (EN) Yuki Goto e Hiroaki Suga, In Vitro Biosynthesis of Peptides Containing Exotic Azoline Analogues, in ChemBioChem, vol. 21, n. 1-2, 2020, pp. 84–87, DOI:10.1002/cbic.201900521. URL consultato il 18 ottobre 2025.
  3. ↑ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, Chimica Organica, volume secondo, Guadagni, 1975, p. 396.
  4. ↑ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume secondo, L. G. Guadagni, 1975, pp. 443-444.
  5. ↑ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1975, pp. 591-592.
  6. 1 2 I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 749.
  7. ↑ (EN) PubChem, 1-Pyrroline, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 16 marzo 2025.
  8. ↑ (EN) John D. Baker, Robert R. Heath e Jocelyn G. Millar, An equilibrium and stability study of Δ1-pyrroline, in Journal of Chemical Ecology, vol. 18, n. 9, 1º settembre 1992, pp. 1595–1602, DOI:10.1007/BF00993232. URL consultato il 18 ottobre 2025.
  9. ↑ (EN) PubChem, Pyrroline, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 16 marzo 2025.
  10. ↑ (EN) PubChem, 3-Pyrroline, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 16 marzo 2025.
  11. ↑ (EN) D. D Perrin, Dissociation constants of organic bases in aqueous solution, Butterworths, 1965, OCLC 766023. URL consultato il 24 giugno 2020.
  12. ↑ (EN) C. W. Bird e G. W. H. Cheeseman, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon, 1º gennaio 1984, pp. 39-88, ISBN 978-0-08-096519-2. URL consultato il 24 giugno 2020.
  13. ↑ (EN) Jitesh A. Soares, Liwen Zhang e Rhonda L. Pitsch, The Residue Mass of L-Pyrrolysine in Three Distinct Methylamine Methyltransferases *, in Journal of Biological Chemistry, vol. 280, n. 44, 4 novembre 2005, pp. 36962–36969, DOI:10.1074/jbc.M506402200. URL consultato il 27 dicembre 2025.
  14. ↑ Marcelle L. Ferguson, Daniel J. O'leary, And Robert H. Grubbs "Ring-closing Metathesis Synthesis Of N-boc-3-pyrroline" Org. Synth. 2003, volume 80, p. 85. DOI: 10.15227/orgsyn.080.0085

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