Taltirelina
| Taltirelina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| N-{[(4S)-1-methyl-2,6-dioxohexahydropyrimidin-4-yl]carbonyl}-L-histidyl-L-prolinamide | |
| Nomi alternativi | |
| 4S)-N-[(2S)-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-3-(3H-imidazol-4-yl)-1-oxopropan-2-yl]-1-methyl-2,6-dioxo-1,3-diazinane-4-carboxamide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C17H31N7O9 |
| Massa molecolare (u) | 477.475 g·mol−1 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 114750 |
| DrugBank | DBDB20596 |
| SMILES | CN1C(=O)CC(C(=O)NC(Cc2cnc[nH]2)C(=O)N2CCCC2C(N)=O)NC1=O |
| Indicazioni di sicurezza | |
La taltirelina (commercializzata con il nome di Ceredist) è un analogo dell'ormone di rilascio della tireotropina (TRH), che imita le azioni fisiologiche di quest'ultima, ma con un'emivita e una durata degli effetti molto più lunghe,[1] e con uno scarso sviluppo di tolleranza in seguito a un dosaggio prolungato.[2] Ha effetti nootropici,[3] neuroprotettivi[4] e analgesici.[5] La taltirelina è oggetto di ricerca principalmente per il trattamento dell'atassia spinocerebellare; sono state condotte anche ricerche limitate su altri disturbi neurodegenerativi, ad esempio l'atrofia muscolare spinale.[6][7][8]
Note
- ↑ Fukuchi I, Asahi T, Kawashima K, Kawashima Y, Yamamura M, Matsuoka Y, Kinoshita K, Effects of taltirelin hydrate (TA-0910), a novel thyrotropin-releasing hormone analog, on in vivo dopamine release and turnover in rat brain, in Arzneimittel-Forschung, vol. 48, n. 4, aprile 1998, pp. 353–9, PMID 9608876.
- ↑ Asai H, Asahi T, Yamamura M, Yamauchi-Kohno R, Saito A, Lack of behavioral tolerance by repeated treatment with taltirelin hydrate, a thyrotropin-releasing hormone analog, in rats, in Pharmacology, Biochemistry, and Behavior, vol. 82, n. 4, dicembre 2005, pp. 646–51, DOI:10.1016/j.pbb.2005.11.004, PMID 16368129.
- ↑ Yamamura M, Suzuki M, Matsumoto K, [Synthesis and pharmacological action of TRH analog peptide (Taltirelin)], in Nihon Yakurigaku Zasshi. Folia Pharmacologica Japonica, vol. 110, Suppl 1, ottobre 1997, pp. 33P–38P, DOI:10.1254/fpj.110.supplement_33, PMID 9503402.
- ↑ Urayama A, Yamada S, Kimura R, Zhang J, Watanabe Y, Neuroprotective effect and brain receptor binding of taltirelin, a novel thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogue, in transient forebrain ischemia of C57BL/6J mice, in Life Sciences, vol. 72, 4–5, dicembre 2002, pp. 601–7, DOI:10.1016/S0024-3205(02)02268-3, PMID 12467901.
- ↑ Tanabe M, Tokuda Y, Takasu K, Ono K, Honda M, Ono H, The synthetic TRH analogue taltirelin exerts modality-specific antinociceptive effects via distinct descending monoaminergic systems, in British Journal of Pharmacology, vol. 150, n. 4, febbraio 2007, pp. 403–14, DOI:10.1038/sj.bjp.0707125, PMC 2189720, PMID 17220907.
- ↑ Takeuchi Y, Miyanomae Y, Komatsu H, Oomizono Y, Nishimura A, Okano S, Nishiki T, Sawada T, Efficacy of thyrotropin-releasing hormone in the treatment of spinal muscular atrophy, in Journal of Child Neurology, vol. 9, n. 3, luglio 1994, pp. 287–9, DOI:10.1177/088307389400900313, PMID 7930408.
- ↑ Tzeng AC, Cheng J, Fryczynski H, Niranjan V, Stitik T, Sial A, Takeuchi Y, Foye P, DePrince M, Bach JR, A study of thyrotropin-releasing hormone for the treatment of spinal muscular atrophy: a preliminary report, in American Journal of Physical Medicine & Rehabilitation, vol. 79, n. 5, 2000, pp. 435–40, DOI:10.1097/00002060-200009000-00005, PMID 10994885.
- ↑ Kato Z, Okuda M, Okumura Y, Arai T, Teramoto T, Nishimura M, Kaneko H, Kondo N, Oral administration of the thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogue, taltireline hydrate, in spinal muscular atrophy, in Journal of Child Neurology, vol. 24, n. 8, agosto 2009, pp. 1010–2, DOI:10.1177/0883073809333535, PMID 19666885.
Collegamenti esterni
- International Drug Names, su drugs.com.
- -Modello 3D interativo, su chemapps.stolaf.edu. (realizzato con JSmol)
- (JA) Mitsubishi Tanabe Pharma (PDF), su di.mt-pharma.co.jp, ottobre 2007.