Tetraidrofurano
| Tetraidrofurano | |
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| Nome IUPAC | |
| Ossolano | |
| Abbreviazioni | |
| THF | |
| Nomi alternativi | |
| Tetraidrofurano Ossido di tetrametilene 1,4-epossibutano Ossaciclopentano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H8O |
| Massa molecolare (u) | 72,11 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-726-8 |
| PubChem | 8028 |
| SMILES | C1CCOC1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,89 |
| Indice di rifrazione | 1,407 a 20 °C |
| Solubilità in acqua | completamente solubile |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 0,46 |
| Temperatura di fusione | −108,5 °C (164,5 K) |
| Temperatura di ebollizione | 65 °C (339 K) |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 5,7 |
| Punto critico | T = 541 K (267.85 °C), P = 5,2 MPa[1] |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 17300 |
| Viscosità cinematica (m2/s a 25 °C °C) | 55[1] |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −216,2 |
| S0m(J·K−1mol−1) | 204,3 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 124 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −21,5 °C (251,5 K) |
| Limiti di esplosione | 1,5 - 12,4% vol. |
| Temperatura di autoignizione | 231 °C (504 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 302 - 319 - 335 - 351 - EUH019 |
| Consigli P | 210 - 280 - 301+312+330 - 305+351+338 - 370+378 - 403+235 [2] |
Il tetraidrofurano[3] o ossolano (nome sistematico e nome IUPAC),[4] noto anche con la sigla THF, è un etere ciclico, un eterociclo saturo a cinque membri, per cui viene detto anche ossaciclopentano.[5] È l'etere corrispondente all'1,4-butandiolo ed è anche, per altro verso, il prodotto di completa idrogenazione del furano, da cui il nome. Nella vecchia nomenclatura degli eteri è chiamato ossido di tetrametilene.[6] La sua formula molecolare è C4H8O o, in forma semistrutturale, (CH2)4O.
Il suo analogo a catena aperta è l'etere dietilico. Come etere ciclico, è intermedio tra il suo omologo a quattro termini, che è l'ossetano, e quello a sei termini, che è il tetraidropirano. Il suo analogo solforato è il tetraidrotiofene (CH2)4S.
Il tetraidrofurano è un solvente molto versatile, di largo uso in chimica organica e in chimica organometallica.[7] Un dietere ciclico ad esso accostabile come solvente è il diossano.
Proprietà
Il tetraidrofurano è una molecola molto stabile termodinamicamente: ΔHƒ° = -216,23 kJ/mol.[8] A temperatura ambiente è un liquido volatile incolore, dall'odore etereo un po' pungente,[9] e facilmente infiammabile.
La molecola è alquanto polare (μ = 1,75 D),[10] più dell'etere dietilico (μ = 1,30 D),[11] ma il liquido ha scarsa costante dielettrica (εr = 7,58),[12] comunque maggiore di quella dell'etere (εr = 4,33).[12]
Come l'etere dietilico, il tetraidrofurano è un apprezzato solvente polare aprotico[13] ma, a notevole differenza da esso, è un etere completamente solubile in acqua.[14] Entrambi gli eteri sono potenziali accettori di 2 legami idrogeno sull'ossigeno etereo,[15] cosa che ne facilita la solubilità in acqua, ma l'ossigeno nella molecola ciclica di THF è meno ingombrato di quello nell'etere dietilico e il THF ha inoltre un dipolo un po' maggiore.[16] Per confronto,il suo analogo solforato, il tetraidrotiofene, che sostanzialmente non forma legami idrogeno, nonostante abbia momento dipolare un po' maggiore (μ = 1,89 D),[17] è invece praticamente insolubile in acqua.[18]
Come tutti gli eteri, il THF resiste benissimo agli ambienti anche fortemente basici mentre, in ambiente fortemente acido e a caldo, può sommare una molecola d'acqua con apertura d'anello a dare l'1,4-butandiolo.
Ottenuto per idrogenazione catalitica del furano, trova principalmente impiego come solvente polare aprotico, spesso usato nella preparazione di reattivi di Grignard e la successiva condotta di reazione, nella preparazione di butillitio, fenillitio e simili e come mezzo di reazione per boroidruri e alluminioidruri di litio, e per le reazioni di idroborazione con diborano. Essendo una base di Lewis migliore dell'etere dietilico,[19] e come tale un miglior complessante per ioni Li+ e Mg++, la sua presenza in soluzione esalta la nucleofilia dei controioni (anioni) presenti R−, BH4−, AlH4−.
Esposto all'aria tende, col tempo, a formare perossidi che possono decomporsi anche violentemente, per questo viene inibito con butilidrossitoluene o conservato in bottiglie a tenuta d'aria su dell'idrossido di sodio.
Note
- 1 2 (EN) Ian M. Smallwood, Handbook of organic solvent properties, London, Arnold, 1996, pp. 237..
- ↑ scheda del tetraidrofurano su IFA-GESTIS, su gestis-en.itrust.de (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ↑ (EN) Tetrahydrofuran, su chemspider.com. URL consultato il 18 novembre 2025.
- ↑ Henri A Favre e Warren H Powell, Nomenclature of Organic Chemistry (RSC Publishing) Henri A Favre, Warren H Powell, DOI:10.1039/9781849733069. URL consultato il 22 gennaio 2016.
- ↑ oxacyclopentane, su stenutz.eu. URL consultato il 17 novembre 2025.
- ↑ Frank C. Whitmore, Organic Chemistry, CHAPMAN & HALL, LTD., 1937, p. 369.
- ↑ Optica Publishing Group, su opg.optica.org. URL consultato il 18 novembre 2025.
- ↑ B. V Lebedev, I. B Rabinovich e V. I Milov, Thermodynamic properties of tetrahydrofuran from 8 to 322 K, in The Journal of Chemical Thermodynamics, vol. 10, n. 4, 1º aprile 1978, pp. 321–329, DOI:10.1016/0021-9614(78)90064-2. URL consultato il 18 novembre 2025.
- ↑ (EN) PubChem, Tetrahydrofuran, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 27 giugno 2020.
- ↑ (EN) PubChem, Tetrahydrofuran, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 24 giugno 2020.
- ↑ diethyl ether, su stenutz.eu. URL consultato il 18 novembre 2025.
- 1 2 Dielectric Constant of Common Solvents (PDF).
- ↑ A moderate polar aprotic solvent-Tetrahydrofuran_Chemicalbook, su chemicalbook.com. URL consultato il 18 novembre 2025.
- ↑ THF, su chemister.ru. URL consultato il 18 novembre 2025.
- ↑ (EN) Liu, Jinxiang, Yan, Yujie e Yan, Youguo, Tetrahydrofuran (THF)-Mediated Structure of THF·(H2O)n=1–10: A Computational Study on the Formation of the THF Hydrate, in Crystals, vol. 9, n. 2, 2019-02, DOI:10.3390/cry. URL consultato il 18 novembre 2025 (archiviato dall'url originale il 30 luglio 2024).
- ↑ (EN) DIETHYL ETHER and tetrahydrofuran are both four carbon atoms e..., su Filo. URL consultato il 18 novembre 2025.
- ↑ thiolane, su stenutz.eu. URL consultato il 18 novembre 2025.
- ↑ (EN) PubChem, Tetrahydrothiophene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 18 novembre 2025.
- ↑ Brett L. Lucht e David B. Collum, Lithium Hexamethyldisilazide: A View of Lithium Ion Solvation through a Glass-Bottom Boat, in Accounts of Chemical Research, vol. 32, n. 12, 1º dicembre 1999, pp. 1035-1042, DOI:10.1021/ar960300e. URL consultato il 27 giugno 2020.
Voci correlate
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- (EN) tetrahydrofuran, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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