Trimetilsolfonio
| Trimetilsolfonio | |
|---|---|
 | |
 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H9S+ |
| Massa molecolare (u) | 77,04 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 1147 |
| SMILES | C[S+](C)C |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il trimetilsolfonio è uno ione di formula [1] che in condizioni standard si presenta allo stato solido.[2]
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Caratteristiche strutturali e fisiche
Il trimetilsulfonio è un composto solfonico in cui i sostituenti sullo zolfo sono tre gruppi metilici.[3]
| Massa monoisotopica | 77,04249646 u |
| Superficie polare | 1 Ų |
| N. di atomi pesanti | 4 |
| Carica formale | +1 |
Abbondanza e disponibilità
Si trova naturalmente nella ghiandola intestinale della lepre di mare (A. depilans).[3]
Reattività e caratteristiche chimiche
Se ne conoscono diversi sali,[4] tra cui:
- cloruro di trimetilsolfonio
- bromuro di trimetilsolfonio
- ioduro di trimetilsolfonio[5]
Reazioni
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Spettri analitici
Farmacologia e tossicologia
Farmacodinamica
Il composto ha dimostrato di avere capacità inibitorie delle risposte colinergiche.[3]
Applicazioni
I suoi composti vengono utilizzati come reagenti e nelle estrazioni.[14][15] Il glifosato, un erbicida, viene spesso fornito sotto forma di sale di trimetilsulfonio.[16]
Note
- 1 2 (EN) PubChem, Trimethylsulfonium, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 2 giugno 2025.
- ↑ (EN) Human Metabolome Database (HMDB), Trimethyl sulfonium, su hmdb.ca.
- 1 2 3 trimethylsulfonium (CHEBI:17434), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 2 giugno 2025.
- ↑ M. Ma e K.E. Johnson, Some physicochemical characteristics of molten salts derived from trimethylsulfonium bromide, in Canadian Journal of Chemistry, vol. 73, n. 4, 1995-04, pp. 593–598, DOI:10.1139/v95-076. URL consultato il 2 giugno 2025.
- ↑ Gazzetta chimica Italiana, Società chimica italiana, 1896. URL consultato il 2 giugno 2025.
- ↑ C. Wagner, S. M. Lusty e H. F. Kung, Preparation and properties of trimethylsulfonium-tetrahydrofolate methyltransferase, in The Journal of Biological Chemistry, vol. 242, n. 6, 25 marzo 1967, pp. 1287–1293. URL consultato il 2 giugno 2025.
- ↑ M. A. Thompson, E. Moon e U. J. Kim, Human indolethylamine N-methyltransferase: cDNA cloning and expression, gene cloning, and chromosomal localization, in Genomics, vol. 61, n. 3, 1º novembre 1999, pp. 285–297, DOI:10.1006/geno.1999.5960. URL consultato il 2 giugno 2025.
- ↑ N. M. Mozier, K. P. McConnell e J. L. Hoffman, S-adenosyl-L-methionine:thioether S-methyltransferase, a new enzyme in sulfur and selenium metabolism, in The Journal of Biological Chemistry, vol. 263, n. 10, 5 aprile 1988, pp. 4527–4531. URL consultato il 2 giugno 2025.
- ↑ BioCyc - PubChem Data Source, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 2 giugno 2025.
- ↑ NMRShiftDB, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- ↑ trimethylsulfanium - Optional[13C NMR] - Chemical Shifts - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 2 giugno 2025.
- ↑ (EN) Human Metabolome Database (HMDB), HMDB0012295_msms_447124, su hmdb.ca.
- ↑ MassBank | Database | InChIKey Search Results, su massbank.eu. URL consultato il 2 giugno 2025.
- ↑ Yingchun Wang, Tomas Opsomer e Wim Dehaen, Chapter Two - Developments in the chemistry of 1,3a,6a-triazapentalenes and their fused analogs, collana Heterocyclic Mesomeric Betaines and Mesoionic Compounds, vol. 137, Academic Press, 1º gennaio 2022, pp. 25–70, DOI:10.1016/bs.aihch.2021.10.002. URL consultato il 2 giugno 2025.
- ↑ J. -P. Pascault, R. Höfer e P. Fuertes, 10.04 - Mono-, Di-, and Oligosaccharides as Precursors for Polymer Synthesis, Elsevier, 1º gennaio 2012, pp. 59–82, DOI:10.1016/b978-0-444-53349-4.00254-5, ISBN 978-0-08-087862-1. URL consultato il 2 giugno 2025.
- ↑ (EN) PubChem, Glyphosate-trimesium, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 2 giugno 2025.
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