Xantone

Xantone
Nome IUPAC
9H-9-xantenone
Nomi alternativi
dibenzo-γ-pirone
9-oxoxantene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC13H8O2
Massa molecolare (u)196,19
Aspettosolido cristallino incolore
Numero CAS90-47-1
Numero EINECS201-997-7
PubChem7020
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=CC=CC=C3O2
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquapoco solubile
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua3,39
Temperatura di fusione176,4 °C
(449,5 K)
Temperatura di ebollizione351 °C (624 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Irritante
Frasi R36/37/38

Lo xantone (nome sistematico: 9H-9-xantenone o 9H-xanten-9-one)[1] è un composto organico eterociclico aromatico, la cui formula molecolare è C13H8O2.[2] È il dibenzoderivato del γ-pirone, la cui struttura è presente in diversi flavonoidi e altre sostanze naturali.[3]

In condizioni ambiente è un solido cristallino incolore, solubile in alcool, etere, benzene e cloroformio, ma molto poco in etere di petrolio.[4]

Lo xantone è il capostipite di una famiglia di polifenoli eterociclici naturali, ma anche semisintetici o sintetici, noti come xantoni e che sono ampiamente diffusi nel regno vegetale.[5] Diversi studi hanno dimostrato la loro attività come antiossidanti, antimicrobici, antinfiammatori, antiaggreganti piastrinici e antimalarici.[6] Lo xantone è stato introdotto nel 1939 come insetticida e larvicida.[7]

Etimologia

Il nome xantóne, presente in italiano dal 1987, deriva dall'unione di «xant(ene)-» con il suffisso «-one»;[8] «xant-» viene dal greco ξανθός (xanthós), di color giallo;[9] «-one» è il suffisso generale usato per designare la presenza di un gruppo carbonilico (>C=O) nei chetoni.[10]

Proprietà e struttura molecolare

Lo xantone è un composto termodinamicamente stabile, che si forma esotermicamente: ΔHƒ° = -(196,8 ± 3,6) kJ/mol.[11]

Lo xantone è una molecola planare, la sua simmetria appartiene al gruppo puntuale C2v.[12]

Si forma dallo xantene, un etere diarilico, per ossidazione del metilene a ponte a carbonile:[13]

>CH2 + [O]   →   >C=O + H2O

ma può essere preparato anche per riscaldamento del salicilato di fenile.[14]

Nella sua molecola sono presenti una funzione chetonica (chetone diarilico) e una eterea (etere diarilico), entrambe contenute nell'anello centrale non aromatico. Quest'ultimo ha la struttura del γ-pirone, dal quale lo xantone deriva per fusiione con due anelli benzenici, e da questo fatto viene l'altro suo nome di dibenzo-γ-pirone.[15]

Tuttavia, il carbonile e l'ossigeno etereo, essendo connessi da un doppio legame C=C, formano nel loro insieme un lattone vinilogo;[16] questo è sede di una seconda forma limite di risonanza che presenta una separazione di carica; questa ulteriore forma limite concorre ad accentuare la polarizzazione della densità elettronica, già presente in un carbonile non coniugato, verso l'ossigeno carbonilico:

O−C=C−C=O   ↔   +O=C−C=C−O−

Infatti, lo xantone è un composto spiccatamente polare, il suo momento di dipolo è μ = 2,99 D (1,86 D per l'acqua),[17] che è un valore appena maggiore a quello del benzofenone (2,95 D), di struttura molto simile.[18] Tuttavia, questa risonanza funziona al meglio nel γ-pirone tal quale, dove non c'è interferenza con gli anelli aromatici, presenti invece nello xantone. Il γ-pirone (p. fus. 33 °C) è infatti significativamente più polare (3,79 D).[19]

Inoltre, la presenza dei due anelli benzenici, oltre a far aumentare di molto il punto di fusione dello xantone (176,4 °C), lo rende più idrofobico: la sua solubilità in acqua è molto bassa: 2,6 mg/L (1,3×10−5 M).[6]

Note

  1. ↑ (EN) Xanthone, su www.chemspider.com. URL consultato l'11 giugno 2026.
  2. ↑ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 768.
  3. ↑ (EN) γ-Pyrone natural products—A privileged compound class provided by nature, in Bioorganic & Medicinal Chemistry, vol. 17, n. 6, 15 marzo 2009, pp. 2304–2309, DOI:10.1016/j.bmc.2008.11.001. URL consultato l'11 giugno 2026.
  4. ↑ (EN) CRC Handbook of Chemistry and Physics, 9ª ed., CRC Press, 24 giugno 2016, DOI:10.1201/9781315380476, ISBN 978-1-315-38047-6. URL consultato il 30 ottobre 2024.
  5. ↑ (EN) Lewis Mander e Hung-Wen Liu, Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology: Natural Products Structural Diversity-I Secondary Metabolites Organization and Biosynthesis, vol. 1, Elsevier Science, 2010, p. 181, ISBN 9780080453811.
  6. 1 2 (EN) Li Yoke Ho, Yau Yan Lim e Chin Ping Tan, Comparison of physicochemical properties and aqueous solubility of xanthone prepared via oil-in-water emulsion and complex coacervation techniques, in International Journal of Food Properties, vol. 21, n. 1, 1º gennaio 2018, pp. 784-798, DOI:10.1080/10942912.2018.1446022. URL consultato il 30 ottobre 2024.
  7. ↑ L. F. Steiner e S. A. Summerland, Xanthone as an Ovicide and Larvicide for the Codling Moth, in Journal of Economic Entomology, vol. 36, n. 3, 1º giugno 1943, pp. 435-439, DOI:10.1093/jee/36.3.435. URL consultato il 29 ottobre 2024.
  8. ↑ Xantone > significato - Dizionario italiano De Mauro, su Internazionale. URL consultato il 30 ottobre 2024.
  9. ↑ (EN) Olivetti Media Communication-Enrico Olivetti, DIZIONARIO GRECO ANTICO - Greco antico - Italiano, su grecoantico.com. URL consultato il 15 ottobre 2024.
  10. ↑ (EN) Nomenclature of Aldehydes & Ketones, su Chemistry LibreTexts, 2 ottobre 2013. URL consultato l'11 giugno 2026.
  11. ↑ Xanthone, su webbook.nist.gov.
  12. ↑ (EN) Venkatraman Ravi Kumar e Siva Umapathy, Solvent effects on the structure of the triplet excited state of xanthone: a time-resolved resonance Raman study: TR 3 spectroscopy for solvent effects on structure of xanthone, in Journal of Raman Spectroscopy, vol. 47, n. 10, 2016-10, pp. 1220-1230, DOI:10.1002/jrs.4954. URL consultato il 30 ottobre 2024.
  13. ↑ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 790.
  14. ↑ (EN) Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) - preparation of xanthone
  15. ↑ (EN) Juwairiah Remali, Idin Sahidin e Wan Mohd Aizat, Xanthone Biosynthetic Pathway in Plants: A Review, in Frontiers in Plant Science, vol. 13, 8 aprile 2022, DOI:10.3389/fpls.2022.809497. URL consultato il 29 ottobre 2024.
  16. ↑ J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, pp. 444-446.
  17. ↑ xanthone, su www.stenutz.eu. URL consultato il 30 ottobre 2024.
  18. ↑ benzophenone, su www.stenutz.eu. URL consultato l'11 giugno 2026.
  19. ↑ 4H-pyran-4-one, su www.stenutz.eu. URL consultato il 30 ottobre 2024.

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