フルオレノン

フルオレノン
物質名
	優先IUPAC名 9H-Fluoren-9-one
	別名 9-Fluorenone; 9-Oxofluorene; Diphenylene ketone
識別情報
CAS登録番号	486-25-9 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:17922 ;
ChEMBL	ChEMBL571655 ;
ChemSpider	9824 ;
ECHA InfoCard	100.006.937
KEGG	C06712 ;
PubChem CID	10241;
UNII	AZ9T83S2AQ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6049307 ;
	InChI InChI=1S/C13H8O/c14-13-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)13/h1-8H Key: YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C13H8O/c14-13-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)13/h1-8H Key: YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYAR;
	SMILES c1ccc2c(c1)-c3ccccc3C2=O;
性質
化学式	C13H8O
モル質量	180.206 g·mol−1
外観	黄色の固体
密度	1.130 g/cm3 (99 °C)
融点	84.0 °C (183.2 °F; 357.1 K)
沸点	341.5 °C (646.7 °F; 614.6 K)
水への溶解度	溶けない
溶解度	エタノール、アセトン、ベンゼンに溶ける。エーテル、トルエンによく溶ける。
log POW	3.58
磁化率	−99.4·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.6309
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	刺激性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 1 0
引火点	163 °C (325 °F; 436 K)
発火点	608 °C (1,126 °F; 881 K)
安全データシート (SDS)	External MSDS
関連する物質
関連物質	フルオレン; 1,8-ジアザフルオレン-9-オン
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

フルオレノン（fluorenone）は、化学式がC₁₃H₈Oで表される芳香族有機化合物である。

製法

フルオレノンは、フルオレンを酸化クロム (VI)で酸化することによって合成できる^[2]。

用途

フルオレノンは、他の物質の合成の材料として使用されることがある。例えば、フルオレノンにマグネシウムかカルシウムを作用させることによって、ルビセンを合成することが可能である^[3]。

置換フルオレノンや置換アザフルオレノンの中には生物学的活性を有するものがあり、抗生物質、抗癌剤、抗ウイルス剤、神経調節剤などに用いられる^[4]。抗菌アルカロイドのオニキン(1-メチル-4-アザフルオレノン)^[5]や、アミノ酸に反応して蛍光するために指紋検出に用いられる1,8-ジアザ-9-フルオレノンなどが知られる。

出典

1 2 3 4 Record 労働安全衛生研究所(IFA)発行のGESTIS物質データベース
↑ 化学大辞典編集委員会『化学大辞典（縮刷版） 8』 p.31 （左上）共立出版 1964年2月15日発行 ISBN 4-320-04022-8
↑ 化学大辞典編集委員会『化学大辞典（縮刷版） 9』 p.855 （右上）共立出版 1964年3月15日発行 ISBN 4-320-04023-6
↑ Patel, Sagarkumar; Rathod, Bhagyashri; Regu, Siddulu; Chak, Shivam; Shard, Amit (2020). “A Perspective on Synthesis and Applications of Fluorenones” (英語). ChemistrySelect 5 (34): 10673–10691. doi:10.1002/slct.202002695. ISSN 2365-6549.
↑ Gomes, Claudia R. B.; Souza, Marcus V. N. de; Facchinetti, Victor. “A Review on Onychine and its Analogs: Synthesis and Biological Activity” (英語). Current Organic Synthesis 17 (1): 3–22. doi:10.2174/1570179417666191218112842.

外部リンク

Material Safety Data Sheet

[GESTIS-1] 1 2 3 4 Record 労働安全衛生研究所(IFA)発行のGESTIS物質データベース

[2] 化学大辞典編集委員会『化学大辞典（縮刷版） 8』 p.31 （左上）共立出版 1964年2月15日発行 ISBN 4-320-04022-8

[3] 化学大辞典編集委員会『化学大辞典（縮刷版） 9』 p.855 （右上）共立出版 1964年3月15日発行 ISBN 4-320-04023-6

[4] Patel, Sagarkumar; Rathod, Bhagyashri; Regu, Siddulu; Chak, Shivam; Shard, Amit (2020). “A Perspective on Synthesis and Applications of Fluorenones” (英語). ChemistrySelect 5 (34): 10673–10691. doi:10.1002/slct.202002695. ISSN 2365-6549.

[5] Gomes, Claudia R. B.; Souza, Marcus V. N. de; Facchinetti, Victor. “A Review on Onychine and its Analogs: Synthesis and Biological Activity” (英語). Current Organic Synthesis 17 (1): 3–22. doi:10.2174/1570179417666191218112842.

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