1,2,3-Trinitrobenzen

1,2,3-Trinitrobenzen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,2,3-trinitrobenzen
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C6H3N3O6
Masa molowa	213,11 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	603-13-4
PubChem	521922
SMILES
	C1=CC(=C(C(=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI
	InChI=1S/C6H3N3O6/c10-7(11)4-2-1-3-5(8(12)13)6(4)9(14)15/h1-3H
	InChIKey
	ONOWMDPHGJEBAZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	121 °C; 121–122,6 °C; 127 °C;
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Podobne związki
Podobne związki	1,3,5-trinitrobenzen, 1,2,4-trinitrobenzen
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

1,2,3-Trinitrobenzen – organiczny związek chemiczny z grupy nitrozwiązków, trinitrowa pochodna benzenu. Ma dwa izomery podstawienia: 1,3,5-trinitrobenzen i 1,2,4-trinitrobenzen.

Można go otrzymać w wyniku utleniania 2,6-dinitroaniliny lub 2,6-dinitrofenylohydroksyloaminy, np. za pomocą 98% H₂O₂ w stęż. H₂SO₄ lub kwasem trifluoronadoctowym (CF₃COOOH)^[4].

Wykazuje nietypowo wysoką reaktywność w substytucji nukleofilowej grupy 2-nitrowej przez anilinę w porównaniu do 1,2,4-trinitrobenzenu. Przypisuje się to efektom sterycznym związanym ze stłoczeniem 3 grup nitrowych i związanym z tym ich odchyleniem od płaszczyzny pierścienia i ich słabszemu sprzężeniu z pierścieniem^[4].

Przypisy

↑ W.W. Borsche W.W., Über β-Nitroaryl-hydroxylamine: I. β-2.4- und β-2.6-Dinitrophenyl-hydroxylamin, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)”, 56 (6), 1923, s. 1494–1501, DOI: 10.1002/cber.19230560639 (niem.).
↑ R.E.R.E. Parker R.E.R.E., T.O.T.O. Read T.O.T.O., 607. The mechanism of displacement reactions. Part III. Kinetics of the reactions of the four 2-halogeno-1,3-dinitrobenzenes and 1,2,3-trinitrobenzene with aniline in ethanol, „Journal of the Chemical Society”, 1962, s. 3149–3153, DOI: 10.1039/JR9620003149 (ang.).
↑ A.F.A.F. Holleman A.F.A.F., F.E. vanF.E. Haeften F.E. vanF.E., Les Six Trichloronitrobenzènes et Les Trois Trinitrobenzènes; Leur Réaction Avec le Méthylate de Sodium, „Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas”, 40 (2), 1921, s. 67–98, DOI: 10.1002/recl.19210400202 (fr.).
1 2 Arnold T.A.T. Nielsen Arnold T.A.T., Ronald L.R.L. Atkins Ronald L.R.L., William P.W.P. Norris William P.W.P., Clifford L.C.L. Coon Clifford L.C.L., Michael E.M.E. Sitzmann Michael E.M.E., Synthesis of polynitro compounds. Peroxydisulfuric acid oxidation of polynitroarylamines to polynitro aromatics, „Journal of Organic Chemistry”, 45 (12), 1980, s. 2341–2347, DOI: 10.1021/jo01300a015 (ang.).

[Borsche1923-1] W.W. Borsche W.W., Über β-Nitroaryl-hydroxylamine: I. β-2.4- und β-2.6-Dinitrophenyl-hydroxylamin, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)”, 56 (6), 1923, s. 1494–1501, DOI: 10.1002/cber.19230560639 (niem.).

[Parker1962-2] R.E.R.E. Parker R.E.R.E., T.O.T.O. Read T.O.T.O., 607. The mechanism of displacement reactions. Part III. Kinetics of the reactions of the four 2-halogeno-1,3-dinitrobenzenes and 1,2,3-trinitrobenzene with aniline in ethanol, „Journal of the Chemical Society”, 1962, s. 3149–3153, DOI: 10.1039/JR9620003149 (ang.).

[Holleman1921-3] A.F.A.F. Holleman A.F.A.F., F.E. vanF.E. Haeften F.E. vanF.E., Les Six Trichloronitrobenzènes et Les Trois Trinitrobenzènes; Leur Réaction Avec le Méthylate de Sodium, „Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas”, 40 (2), 1921, s. 67–98, DOI: 10.1002/recl.19210400202 (fr.).

[Arnold1980-4] 1 2 Arnold T.A.T. Nielsen Arnold T.A.T., Ronald L.R.L. Atkins Ronald L.R.L., William P.W.P. Norris William P.W.P., Clifford L.C.L. Coon Clifford L.C.L., Michael E.M.E. Sitzmann Michael E.M.E., Synthesis of polynitro compounds. Peroxydisulfuric acid oxidation of polynitroarylamines to polynitro aromatics, „Journal of Organic Chemistry”, 45 (12), 1980, s. 2341–2347, DOI: 10.1021/jo01300a015 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]