Alpidem

Alpidem
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-[6-chloro-2-(4-chlorofenylo)imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo]-N,N-dipropyloacetamid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. alpidemum, nazwa handlowa: Ananxyl
inne	SL-800342
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C21H23Cl2N3O
Masa molowa	404,33 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	82626-01-5
PubChem	54897
DrugBank	DB20802
SMILES
	CCCN(CCC)C(=O)CC1=C(N=C2N1C=C(C=C2)Cl)C3=CC=C(C=C3)Cl
InChI
	InChI=1S/C21H23Cl2N3O/c1-3-11-25(12-4-2)20(27)13-18-21(15-5-7-16(22)8-6-15)24-19-10-9-17(23)14-26(18)19/h5-10,14H,3-4,11-13H2,1-2H3
	InChIKey
	JRTIDHTUMYMPRU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	140–141 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	Podobne związki
Podobne związki	zolpidem
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwlękowe,; w wyższych dawkach sedatywne i nasenne
Biodostępność	32–35%
Okres półtrwania	7–44 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	obfite (99,4%)
Wydalanie	głównie z kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dożylnie
Objętość dystrybucji	5 l/kg (przy podaniu dożylnym)

Alpidem – organiczny związek chemiczny z grupy imidazopirydyn^[3], stosowany w latach 90. XX wieku we Francji jako niebenzodiazepinowy lek przeciwlękowy.

Zastosowanie

Alpidem został wprowadzony w 1991 roku na rynek francuski do leczenia zespołu lęku uogólnionego^[4], ale wycofano go dwa lata później ze względu na doniesienia o hepatotoksyczności^[5].

Działanie

Alpidem jest dodatnim allosterycznym modulatorem receptora GABA_A. Oznacza to, że nie aktywuje receptora bezpośrednio, lecz wzmacnia działanie kwasu γ-aminomasłowego – głównego neuroprzekaźnika hamującego w całym ośrodkowym układzie nerwowym^[4]. Tłumaczyłoby to częściowo nietypowe właściwości alpidemu:

dominujący efekt anksjolityczny, znacznie słabszy nasenny i niemal niezauważalny przeciwdrgawkowy i amnestyczny (w porównaniu z benzodiazepinami alpidem ma znacznie mniejszy lub wręcz zerowy wpływ na funkcje poznawcze, pamięć oraz sprawność psychoruchową)^[4]^[6]
brak objawów abstynencyjnych po nagłym odstawieniu leku (pod warunkiem, że był on przyjmowany w dawkach terapeutycznych)^[4]
dobra tolerancja (obserwowana w badaniach przed wycofaniem leku z rynku)^[6].

Dane farmakokinetyczne

Biodostępność: 32–35%^[7]
Biologiczny okres półtrwania: 7–44 h^[7]
Wiązanie z białkami osocza i tkanek: obfite (99,4%)^[7]
Metabolizm: hydroksylacja pierścienia imidazopirydynowego, N-dealkilacja, oksydacja alifatyczna^[8]
Wydalanie: głównie z kałem^[7].

Działania niepożądane

Działania niepożądane alpidemu^[4]:

nadmierne uspokojenie (6–8%; częstsze przy wysokich dawkach)
zmęczenie (3–4%)
ból głowy (2–3%)
uszkodzenie wątroby (rzadko).

Przypisy

↑ Alpidem, [w:] CAS Common Chemistry [online], American Chemical Society, CAS: 82626-01-5 (ang.).
↑ Alpidem [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 17 listopada 2022, numer katalogowy: A1862 [dostęp 2026-06-08] .
↑ Jelena L.J.L. Kunovac Jelena L.J.L., Stephen M.S.M. Stahl Stephen M.S.M., Future Directions in Anxiolytic Pharmacotherapy, „Psychiatric Clinics of North America”, 18 (4), 1995, s. 895–909, DOI: 10.1016/S0193-953X(18)30030-3 (ang.).
1 2 3 4 5 PhilP. Skolnick PhilP., Anxioselective anxiolytics: on a quest for the Holy Grail, „Trends in Pharmacological Sciences”, 33 (11), 2012, s. 611–620, DOI: 10.1016/j.tips.2012.08.003, PMID: 22981367, PMCID: PMC3482271 (ang.).
↑ F. PeterF.P. Guengerich F. PeterF.P., Mechanisms of drug toxicity and relevance to pharmaceutical development, „Drug Metabolism and Pharmacokinetics”, 26 (1), 2011, s. 3–14, DOI: 10.2133/dmpk.dmpk-10-rv-062, PMID: 20978361, PMCID: PMC4707670 (ang.).
1 2 P.L.P.L. Morselli P.L.P.L., On the Therapeutic Action of Alpidem in Anxiety Disorders: An Overview of the European Data, „Pharmacopsychiatry”, 23 (S 3), 1990, s. 129–134, DOI: 10.1055/s-2007-1014549 (ang.).
1 2 3 4 A.A. Durand A.A., J.P.J.P. Thénot J.P.J.P., G.G. Bianchetti G.G., P.L.P.L. Morselli P.L.P.L., Comparative Pharmacokinetic Profile of Two Imidazopyridine Drugs: Zolpidem and Alpidem, „Drug Metabolism Reviews”, 24 (2), 1992, DOI: 10.3109/03602539208996294 (ang.).
↑ P.P. Padovani P.P. i inni, A preliminary metabolic study of alpidem in rat and man, „European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics”, 12 (4), 1987, s. 295–298, DOI: 10.1007/BF03189916, PMID: 3449388 (ang.).

[CAS-1] Alpidem, [w:] CAS Common Chemistry [online], American Chemical Society, CAS: 82626-01-5 (ang.).

[SA-2] Alpidem [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 17 listopada 2022, numer katalogowy: A1862 [dostęp 2026-06-08] .

[3] Jelena L.J.L. Kunovac Jelena L.J.L., Stephen M.S.M. Stahl Stephen M.S.M., Future Directions in Anxiolytic Pharmacotherapy, „Psychiatric Clinics of North America”, 18 (4), 1995, s. 895–909, DOI: 10.1016/S0193-953X(18)30030-3 (ang.).

[:0-4] 1 2 3 4 5 PhilP. Skolnick PhilP., Anxioselective anxiolytics: on a quest for the Holy Grail, „Trends in Pharmacological Sciences”, 33 (11), 2012, s. 611–620, DOI: 10.1016/j.tips.2012.08.003, PMID: 22981367, PMCID: PMC3482271 (ang.).

[5] F. PeterF.P. Guengerich F. PeterF.P., Mechanisms of drug toxicity and relevance to pharmaceutical development, „Drug Metabolism and Pharmacokinetics”, 26 (1), 2011, s. 3–14, DOI: 10.2133/dmpk.dmpk-10-rv-062, PMID: 20978361, PMCID: PMC4707670 (ang.).

[:2-6] 1 2 P.L.P.L. Morselli P.L.P.L., On the Therapeutic Action of Alpidem in Anxiety Disorders: An Overview of the European Data, „Pharmacopsychiatry”, 23 (S 3), 1990, s. 129–134, DOI: 10.1055/s-2007-1014549 (ang.).

[:1-7] 1 2 3 4 A.A. Durand A.A., J.P.J.P. Thénot J.P.J.P., G.G. Bianchetti G.G., P.L.P.L. Morselli P.L.P.L., Comparative Pharmacokinetic Profile of Two Imidazopyridine Drugs: Zolpidem and Alpidem, „Drug Metabolism Reviews”, 24 (2), 1992, DOI: 10.3109/03602539208996294 (ang.).

[8] P.P. Padovani P.P. i inni, A preliminary metabolic study of alpidem in rat and man, „European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics”, 12 (4), 1987, s. 295–298, DOI: 10.1007/BF03189916, PMID: 3449388 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]