Anomery

Anomer α D-glukozy
Anomer β D-glukozy
Anomer α D-glukozy w różnych projekcjach.
1 – Projekcja Fischera. 2 – Projekcja Hawortha. 3 – projekcja stereochemiczna. 4 = Projekcja Millsa

Anomery – diastereoizomery (dokładniej: epimery[1]) powstające podczas przekształcania się formy liniowej węglowodanu w formę cykliczną. W wyniku tej reakcji karbonylowy atom węgla formy liniowej tworzy wiązanie hemiacetalowe i staje się nowym centrum stereogenicznym, które może mieć dwie konfiguracje. Określane są one literami greckimi[2][3]:

  • α – grupa hydroksylowa w pozycji C-1 znajduje się:
    • w projekcji Fischera: po tej samej stronie, co atom tlenu tworzący pierścień
    • w projekcji Hawortha: w pozycji trans do grupy referencyjnej (np. grupy CH2OH w przypadku glukozy) – znajdującej się przy atomie węgla połączonym z atomem tlenu tworzącym pierścień.
  • β – grupa hydroksylowa w pozycji C-1 znajduje się:
    • w projekcji Fischera: po przeciwnej stronie, co atom tlenu tworzący pierścień
    • w projekcji Hawortha: w pozycji trans do grupy referencyjnej.

Wg empirycznej reguły, opisanej w 1909 r. przez Claude'a Hudsona, anomery α silniej skręcają w prawo płaszczyznę światła spolaryzowanego w przypadku węglowodanów o konfiguracji D oraz silniej w lewo w przypadku serii L[4].

Poszczególne anomery można wyizolować, jednak w wodzie węglowodany ulegają ciągłemu przekształcaniu z formy cyklicznej w liniową i odwrotnie, co prowadzi do wytworzenia się stanu równowagi pomiędzy obydwoma anomerami. Proces ten nazywa się mutarotacją[5]. Np. w roztworze D-glukozy znajduje się 36% anomeru α i 64% anomeru β[6].

Przypisy

  1. ↑ anomeric hydroxy group, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.09808 (ang.).
  2. ↑ Anomery monosacharydów: mutarotacja, [w:] John McMurry, Chemia organiczna, wyd. 3, t. 4, Warszawa: PWN, 2005, s. 1027–1028, ISBN 83-01-14406-8.
  3. ↑ Addition of Alcohols: Formation of Acetals, [w:] William H. Brown, Brent L. Iverson, Eric V. Anslyn, Christopher S. Foote, Organic Chemistry, wyd. 7, Cengage Learning, 2014, s. 618–619, ISBN 978-1-133-95284-8 (ang.).
  4. ↑ Konfiguracja wokół atomu C-1, [w:] Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 2, Warszawa: PWN, 1985, s. 320–322, ISBN 83-01-04166-8.
  5. ↑ Dodatek D. Słownik terminów i nazw, [w:] John McMurry, Chemia organiczna, wyd. 3, t. 4, Warszawa: PWN, 2005, s. 1273, ISBN 83-01-14406-8.
  6. ↑ Mutarotation, [w:] T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, S.A. Snyder, Organic Chemistry, wyd. 12e, Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, Inc, 2016, s. 973, ISBN 978-1-118-87576-6 (ang.).
This article is issued from Wikipedia. The text is available under Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 unless otherwise noted. Additional terms may apply for the media files.