Azyryna

Azyryna
1H-azyryna 2H-azyryna
Ogólne informacje
Wzór Hilla

C2H3N

Masa molowa

41,05 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

157-17-5 (1H-azyryna)
157-16-4 (2H-azyryna)

PubChem

5461042 (1H-azyryna)
135972 (2H-azyryna)

Podobne związki
Podobne związki

tiiren, diazyryna, azyrydyna

Azyryna – organiczny związek chemiczny należący do nienasyconych związków heterocyklicznych. Azyryna zbudowana jest z pierścienia, w skład którego wchodzą dwa atomy węgla, oraz jeden atom azotu, który jest w pierścieniu heteroatomem.

Istnieją dwa izomery azyryny:

  • 1H-azyryna, w której wiązanie podwójne występuje pomiędzy oboma atomami węgla
  • 2H-azyryna, w której wiązanie podwójne występuje pomiędzy atomem azotu a jednym z atomów węgla.

Obie formy tautomeryczne przekształcają się wzajemnie jedna w drugą.

Kation azyrynowy jest najmniejszym heterocyklicznym pierścieniem aromatycznym:

Stabilizacja kationu azyrynowego poprzez rezonans

Otrzymywanie

2H-Azyrynę można uzyskać poprzez termolizę azydku winylu pod zmniejszonym ciśnieniem[2]:

Przypisy

  1. ↑ P-22.2.2.1.5 Wybór nazw Hantzscha-Widmana dla 3-, 4- i 5-członowych pierścieni, [w:] Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 137 [zarchiwizowane 2025-02-17].
  2. ↑ Francisco Palacios, Ana María Ochoa de Retana, Eduardo Martínez de Marigorta, Jesús Manuel de los Santos, 2H-Azirines as Synthetic Tools in Organic Chemistry, „European Journal of Organic Chemistry”, 2001 (13), 2001, s. 2401–2414, DOI: 10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2401::AID-EJOC2401>3.0.CO;2-U (ang.).