Benzoilowanie

Benzoilowanie – reakcja chemiczna typu acylowania, polegająca na wprowadzeniu do związku grupy benzoilowej C6H5C(O)− (Bz), pochodnej kwasu benzoesowego. Nie należy mylić jej z grupą benzylową C6H5CH2−.

Reakcje

Odczynniki stosowane do benzoilowania to zazwyczaj chlorek benzoilu lub bezwodnik benzoesowy. W ich reakcji z alkoholami i fenolami powstają estry benzoesowe (benzoesany)[1.1]:

C6H5C(O)Cl + ROH → C6H5CO2R + HCl
(C6H5CO)2O + ROH → C6H5CO2R + C6H5CO2H

Benzoilowanie amoniaku i amin daje amidy kwasu benzoesowego – benzamidy[1.1]. Użyty w acylowaniu Friedla-Craftsa podstawia związki aromatyczne do pochodnych benzofenonu, np.[1.2]:

C6H5C(O)Cl + C6H6 → (C6H5)2CO + HCl

Estry benzoesowe są stosowane jako grupy zabezpieczające w chemii organicznej[2].

Zobacz też

Przypisy

  1. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: PWN, 1985, ISBN 83-01-04166-8.
    1. 1 2 S. 758–763.
    2. ↑ S. 714, 717–719.
  2. ↑ Theodora W. Greene, Peter G.M. Wuts, Protective groups in organic synthesis, Nowy Jork: Wiley, 1999, s. 173-176, ISBN 0-471-16019-9.
This article is issued from Wikipedia. The text is available under Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 unless otherwise noted. Additional terms may apply for the media files.