Betainy
Betainy – organiczne związki chemiczne, jony obojnacze zawierające rozseparowane fragmenty o ładunku dodatnim i ujemnym (w przeciwieństwie do ylidów, w których atom o ładunku ujemnym sąsiaduje z atomem o ładunku dodatnim). Atom obdarzony ładunkiem dodatnim nie może przy tym mieć przyłączonych do siebie atomów wodoru, a wypadkowy ładunek cząsteczki wynosi 0. Typowe betainy to związki amoniowe i fosfoniowe, zawierające odpowiednio azot i fosfor jako atomy kationowe[1].
Nazwa pochodzi od betainy, czyli N,N,N-trimetyloglicyny, wykrytej w XIX wieku w burakach cukrowych[1].
Przykłady[1]:
- (CH3)3N+CH2COO− (betaina glicynowa)
- (CH3)3P+CH2SO3−
- (Ph)3P+CH2CH2O−
Właściwości
Betainy w części oniowej mają trwały ładunek dodatni, nie są więc związkami amfoterycznymi. Mogą występować jedynie w formie jonów obojnaczych (w warunkach zasadowych i obojętnych) lub jako kationy (w warunkach kwasowych)[2][3]. Z mocnymi kwasami tworzą sole, które można wyizolować w formie ciał stałych, np. [4]:
- (CH3)3N+CH2CO2− + HCl → [(CH3)3N+CH2COOH]Cl−
Betainy amoniowe o różnej budowie stanowią jedną z grup surfaktantów i wykorzystywane są jako detergenty. Ze względu na trwały ładunek dodatni klasyfikowane są jako surfaktanty kationowe[2][3].
Przypisy
- 1 2 3 betaines, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.B00637 (ang.).
- 1 2 Handbook of Detergents. Part A. Properties, Guy Broze (red.), CRC Press, 1999 (Surfactant Science Series, t. 82), s. 25–26, ISBN 978-1-4398-3332-2.
- 1 2 Detergency of Specialty Surfactants, Floyd Friedli (red.), CRC Press, 2001 (Surfactant Science Series, t. 98), s. 90–92, ISBN 978-0-8247-0491-9.
- ↑ Cinzia Chiappe, Sunita Rajamani, Felicia D’Andrea, A dramatic effect of the ionic liquid structure in esterification reactions in protic ionic media, „Green Chemistry”, 15 (1), 2013, s. 137–143, DOI: 10.1039/C2GC35941C (ang.).