Borowodorek sodu

Borowodorek sodu
	; Próbka związku
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
podst.	boranuid sodu
addyt.	tetrahydrydoboran(1−) sodu
	Inne nazwy i oznaczenia
	tetrahydroboran sodu
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwne, higroskopijne kryształy
Wzór chemiczny	NaBH4
• zapis Hilla	BH4Na
Masa molowa	37,83 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	16940-66-2
PubChem	4311764
InChI
	InChI=1S/BH4.Na/h1H4;/q-1;+1
	InChIKey
	YOQDYZUWIQVZSF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,074 g/cm³ (gęstość nasypowa w 20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	55 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	metanol: 13 g/100 ml; etanol: 3,16 g/100 ml; izopropanol: 0,37 g/100 ml; diglym: 5,15 g/100 ml
Temperatura rozkładu	300 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H260, H301, H311, H314
Zwroty P	P223, P231+P232, P301+P310, P370+P378, P422
	NFPA 704
	1 2 2 W
Numer RTECS	ED3325000
Dawka śmiertelna	LD50 162 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Inne aniony	wodorek sodu
Inne kationy	borowodorek litu
Podobne związki	glinowodorek litu
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Borowodorek sodu, NaBH₄ – nieorganiczny związek chemiczny z grupy wodorków.

Jest to często używany reduktor. W alkoholach i wodzie rozpuszcza się, ulegając jednak rozkładowi – szybkiemu w wodzie, środowisku obojętnym i kwasowym (natomiast w pH 14 jest trwały), powolnemu w metanolu i etanolu (natomiast w izopropanolu jest trwały)^[4].

Reakcja hydrolizy:

NaBH₄ + 2H₂O → NaBO₂ + 4H₂↑

Otrzymywanie

Borowodorek sodu został otrzymany po raz pierwszy w latach 40. XX w. przez H. I. Schlessingera w celach wojskowych^[5].

Można go uzyskać w reakcji wodorku sodu z boranem trimetylu w 250–270 °C:

B(OCH₃)₃ + 4 NaH → NaBH₄ + 3 NaOCH₃

lub podczas działania wodorkiem sodu na sproszkowane szkło borokrzemianowe^[6].

Zastosowania

Borowodorek sodu redukuje aldehydy i ketony oraz niektóre reaktywne pochodne kwasów karboksylowych (np. chlorki kwasowe i estry tioli) do alkoholi. W przeciwieństwie do glinowodorku litu, niewspomagany borowodorek sodu nie redukuje zwykłych estrów, amidów ani kwasów karboksylowych^[4]. Przykładem zastosowania borowodorku sodu jest etap redukcji podczas procesu produkcyjnego otrzymywania feksofenadyny (leku przeciwhistaminowego)^[7]:

Synteza feksofenadyny. Etap redukcji borowodorkiem sodu

Przypisy

↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
1 2 3 4 Borowodorek sodu (nr 480886) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Borowodorek sodu [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 480886 .
1 2 LucaL. Banfi LucaL. i inni, Sodium Borohydride, [w:] L.L. Paquette (red.), Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 2014, DOI: 10.1002/047084289x.rs052.pub3, ISBN 978-0-470-84289-8 (ang.).
↑ H.I.H.I. Schlesinger H.I.H.I. i inni, New Developments in the Chemistry of Diborane and the Borohydrides. I. General Summary 1, „Journal of the American Chemical Society”, 75 (1), 1953, s. 186–190, DOI: 10.1021/ja01097a049 [dostęp 2023-04-21] (ang.).
↑ FriedrichF. Schubert FriedrichF., KonradK. Lang KonradK., AlexA. Buerger AlexA., Verfahren zur Herstellung von Alkaliboranaten, patent DE 1088930B, 15 września 1960 (niem.).
↑ Christian T.Ch.T. Goralski Christian T.Ch.T., BakthanB. Singaram BakthanB., Special Feature Section: Hydride Reductions. Editorial, „Organic Process Research & Development”, 10 (5), 2006, s. 947–948, DOI: 10.1021/op0601363 [dostęp 2023-04-21] (ang.).

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[MSDS-2] 1 2 3 4 Borowodorek sodu (nr 480886) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[SA-3] Borowodorek sodu [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 480886 .

[Banfi-4] 1 2 LucaL. Banfi LucaL. i inni, Sodium Borohydride, [w:] L.L. Paquette (red.), Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 2014, DOI: 10.1002/047084289x.rs052.pub3, ISBN 978-0-470-84289-8 (ang.).

[Schlesinger-5] H.I.H.I. Schlesinger H.I.H.I. i inni, New Developments in the Chemistry of Diborane and the Borohydrides. I. General Summary 1, „Journal of the American Chemical Society”, 75 (1), 1953, s. 186–190, DOI: 10.1021/ja01097a049 [dostęp 2023-04-21] (ang.).

[Schubert-6] FriedrichF. Schubert FriedrichF., KonradK. Lang KonradK., AlexA. Buerger AlexA., Verfahren zur Herstellung von Alkaliboranaten, patent DE 1088930B, 15 września 1960 (niem.).

[Goralski-7] Christian T.Ch.T. Goralski Christian T.Ch.T., BakthanB. Singaram BakthanB., Special Feature Section: Hydride Reductions. Editorial, „Organic Process Research & Development”, 10 (5), 2006, s. 947–948, DOI: 10.1021/op0601363 [dostęp 2023-04-21] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]