Chakonina

Chakonina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2S,3R,4R,5R,6S)-2-{(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hydroksy-2-(hydroksymetylo-6-{(1S,2S,7S,10R,11S,14S,15R,16S,17R,20S,23S)-10,14,16,20-tetrametylo-22-azaheksacyklo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,22]tetrakoz-4-en-7-ylo}oksy)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroksy-6-metylooksan-2-ylo]oksyoksan-3-ylo}oksy-6-metylooksano-3,4,5-triol Inne nazwy i oznaczenia α-chakonina
Ogólne informacje
Wzór Hilla	C45H73NO14
Masa molowa	852,07 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	20562-03-2
PubChem	442971
SMILES C[C@H]1CC[C@@H]2[C@H]([C@H]3[C@@H](N2C1)C[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]5[C@H]4CC=C6[C@@]5(CC[C@@H](C6)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O[C@H]8[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O8)C)O)O)O)O)O[C@H]9[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O9)C)O)O)O)C)C)C
InChI InChI=1S/C45H73NO14/c1-19-7-10-28-20(2)31-29(46(28)17-19)16-27-25-9-8-23-15-24(11-13-44(23,5)26(25)12-14-45(27,31)6)57-43-40(60-42-37(53)35(51)33(49)22(4)56-42)38(54)39(30(18-47)58-43)59-41-36(52)34(50)32(48)21(3)55-41/h8,19-22,24-43,47-54H,7,9-18H2,1-6H3/t19-,20+,21-,22-,24-,25+,26-,27-,28+,29-,30+,31-,32-,33-,34+,35+,36+,37+,38-,39+,40+,41-,42-,43+,44-,45-/m0/s1 InChIKey TYNQWWGVEGFKRU-AJDPQWBVSA-N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[1] Uwaga Zwroty H H302, H361d Zwroty P P202, P264, P280, P301+P312, P308+P313, P405 Numer RTECS FL6700000
Podobne związki
Podobne związki	solanina

Chakonina – organiczny związek chemiczny, toksyczny glikoalkaloid występujący w roślinach z rodziny psiankowatych.

Jest naturalną substancją trującą wytwarzaną w zielonych ziemniakach, którym nadaje gorzki smak. Bulwy wytwarzają ją w odpowiedzi na stres, nadając roślinie właściwości owadobójcze i grzybobójcze. Wraz solaniną stanowi 95% całej ilości glikoalkaloidów obecnych w ziemniakach^[2]. Aglikonem w przypadku α-solaniny oraz α-chakoniny jest mieszanina alkaloidów steroidowych: solanidyny oraz solasodyny^[3].