Chloromrówczan etylu

Chloromrówczan etylu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	chloromrówczan etylu
	Inne nazwy i oznaczenia
	chlorowęglan etylu, etylochlorowęglan
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna ciecz o ostrym zapachu
Wzór Hilla	C3H5ClO2
Inne wzory	ClCOOC2H5; ClCOOEt
Masa molowa	108,52 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	541-41-3
PubChem	10928
SMILES
	CCOC(=O)Cl
InChI
	InChI=1S/C3H5ClO2/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H3
	InChIKey
	RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,14 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny (powolny rozkład)
Temperatura topnienia	od −81 do −80,6 °C
Temperatura wrzenia	93–95 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H225, H330, H302, H314
Zwroty P	P210, P260, P280, P284, P305+P351+P338, P310
Temperatura zapłonu	10 °C
Numer RTECS	LQ6125000
Dawka śmiertelna	LD50 270 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	chloromrówczan metylu, chloromrówczan propylu, difosgen (chloromrówczan trichlorometylu)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chloromrówczan etylu (chlorowęglan etylu), ClCOOC₂H₅ – związek organiczny, ester kwasu chloromrówkowego i etanolu.

Właściwości

Chloromrówczan etylu jest bezbarwną cieczą o ostrym zapachu. Jest rozpuszczalny w eterze i etanolu. W wodzie następuje jego rozkład. Jest substancją palną.

Reaguje z aminami, amidami, zasadami oraz kwasami.

Jest czuły na temperaturę i wilgoć.

Zastosowanie

Chloromrówczan etylu jest stosowany w syntezie organicznej.

Przykłady:

Wprowadzanie etylowęglanowej grupy ochronnej^[5]:

Jako czynnik chlorujący^[6]:

Jako czynnik aktywujący^[7]:

ADP + HBu₃N⁺•H₂³²PO₄^- + ClCOOEt → γ-³²P-ATP

Otrzymywanie

Chloromrówczan etylu powstaje w reakcji fosgenu z alkoholem etylowym zgodnie z zapisem:

Synteza chloromrówczanu etylu z fosgenu i etanolu

Przypisy

1 2 3 4 Ethyl chloroformate, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 10928 [dostęp 2023-09-03] (ang.).
1 2 3 4 Chloromrówczan etylu (nr 23131) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
1 2 Ethyl chloroformate, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-07] (ang.).
↑ Chloromrówczan etylu, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
↑ W.A. Reinerth and J.M. Tour, 1998, Protecting Groups for Organoselenium Compounds, J. Org. Chem. 63, 2397-2400.
↑ H. Krawczyk, 1997 A Convenient Route for Monodealkylation of Diethyl Phosphonates, Synthetic Communications, 27, 3151 – 3161.
↑ J. Koziołkiewicz, J. Pankowski, A. Janecka, 1978, Method of the rapid preparation of adenosine 5'-γ-³²P triphosphate by chemical synthesis, Prep. Biochem., 8, 471-478.

Bibliografia

Witold Mizerski: Tablice chemiczne. Warszawa: wyd. Adamantan, 2004. ISBN 83-7350-054-5.

[PubChem-1] 1 2 3 4 Ethyl chloroformate, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 10928 [dostęp 2023-09-03] (ang.).

[SA-2] 1 2 3 4 Chloromrówczan etylu (nr 23131) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[CID-3] 1 2 Ethyl chloroformate, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-07] (ang.).

[CLI-4] Chloromrówczan etylu, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).

[5] W.A. Reinerth and J.M. Tour, 1998, Protecting Groups for Organoselenium Compounds, J. Org. Chem. 63, 2397-2400.

[6] H. Krawczyk, 1997 A Convenient Route for Monodealkylation of Diethyl Phosphonates, Synthetic Communications, 27, 3151 – 3161.

[7] J. Koziołkiewicz, J. Pankowski, A. Janecka, 1978, Method of the rapid preparation of adenosine 5'-γ-³²P triphosphate by chemical synthesis, Prep. Biochem., 8, 471-478.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]