Czerwień Nilu

Czerwień Nilu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	9-(dietyloamino)-5H-benzo[a]fenoksazyn-5-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	czerwień nilowa, oksazon z błękitu nilowego
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	ciemnoczerwony proszek
Wzór Hilla	C20H18N2O2
Masa molowa	318,38 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	7385-67-3
PubChem	65182
InChI
	InChI=1S/C20H18N2O2/c1-3-22(4-2)13-9-10-16-18(11-13)24-19-12-17(23)14-7-5-6-8-15(14)20(19)21-16/h5-12H,3-4H2,1-2H3
	InChIKey
	VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	203–205 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Czerwień Nilu – organiczny związek chemiczny, barwnik lipofilowy o zdolności do fluorescencji. Zarówno maksymalna emisja, jak i wydajność kwantowa są silnie zależne od użytego rozpuszczalnika. Wyższa polarność rozpuszczalnika na ogół prowadzi do przesunięcia maksimum fluorescencji ku czerwieni i zmniejszenia wydajności kwantowej oraz czasu życia fluorescencji^[2].

Synteza

Czerwień nilową można wytworzyć w reakcji hydrolizy kwasowej poprzez ogrzewanie roztworu błękitu nilowego z kwasem siarkowym^[3].

Zastosowania

W biochemii czerwień Nilu jest wykorzystywana do wybarwiania białek, na przykład po elektroforezie SDS-PAGE.

Czerwień nilowa została również z powodzeniem zastosowana do wykrycia włókien amyloidowych peptydu Aβ1-42 hodowanych w obojętnym pH oraz ludzkiego białka prionowego (PrP90-231)^[4].

W mikrobiologii czerwień Nilu służy jako barwnik do oznaczania komórek lub poszczególnych ich składników, w szczególności lipidów. Fluorescencja zależy od hydrofobowości lipidów. Polarne, czyli bardziej hydrofilowe lipidy, takie jak fosfolipidy, które zlokalizowane są głównie w błonie komórkowej, fluoryzują na czerwono. Tłuszcze obojętne, takie jak triglicerydy lub estry cholesterolu w wewnątrzkomórkowych kropelkach tłuszczu, fluoryzują przy krótszych długościach fali^[5].

Przypisy

1 2 3 Nile Red [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 16 kwietnia 2019, numer katalogowy: 72485 [dostęp 2022-04-20] .
↑ MarcM. Sutter MarcM., SabrinaS. Oliveira SabrinaS., Niek N.N.N. Sanders Niek N.N.N., BartB. Lucas BartB., Arie vanA. Hoek Arie vanA., Sensitive spectroscopic detection of large and denatured protein aggregates in solution by use of the fluorescent dye Nile red, „Journal of Fluorescence”, 17 (2), 2007, s. 181–192, DOI: 10.1007/s10895-007-0156-6, PMID: 17294134, PMCID: PMC1915606 (ang.).
↑ S.D.S.D. Fowler S.D.S.D., P.P. Greenspan P.P., Application of Nile red, a fluorescent hydrophobic probe, for the detection of neutral lipid deposits in tissue sections: comparison with oil red O., „Journal of Histochemistry & Cytochemistry”, 33 (8), 1985, s. 833–836, DOI: 10.1177/33.8.4020099, PMID: 4020099 (ang.).
↑ RajeshR. Mishra RajeshR., DanielD. Sjölander DanielD., PerP. Hammarström PerP., Spectroscopic characterization of diverse amyloid fibrils in vitro by the fluorescent dye Nile red, „Molecular BioSystems”, 7 (4), 2011, s. 1232, DOI: 10.1039/c0mb00236d (ang.).
↑ PP. Greenspan PP., E PE.P. Mayer E PE.P., S DS.D. Fowler S DS.D., Nile red: a selective fluorescent stain for intracellular lipid droplets., „The Journal of Cell Biology”, 100 (3), 1985, s. 965–973, DOI: 10.1083/jcb.100.3.965, PMID: 3972906, PMCID: PMC2113505 (ang.).

[SA-1] 1 2 3 Nile Red [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 16 kwietnia 2019, numer katalogowy: 72485 [dostęp 2022-04-20] .

[2] MarcM. Sutter MarcM., SabrinaS. Oliveira SabrinaS., Niek N.N.N. Sanders Niek N.N.N., BartB. Lucas BartB., Arie vanA. Hoek Arie vanA., Sensitive spectroscopic detection of large and denatured protein aggregates in solution by use of the fluorescent dye Nile red, „Journal of Fluorescence”, 17 (2), 2007, s. 181–192, DOI: 10.1007/s10895-007-0156-6, PMID: 17294134, PMCID: PMC1915606 (ang.).

[3] S.D.S.D. Fowler S.D.S.D., P.P. Greenspan P.P., Application of Nile red, a fluorescent hydrophobic probe, for the detection of neutral lipid deposits in tissue sections: comparison with oil red O., „Journal of Histochemistry & Cytochemistry”, 33 (8), 1985, s. 833–836, DOI: 10.1177/33.8.4020099, PMID: 4020099 (ang.).

[4] RajeshR. Mishra RajeshR., DanielD. Sjölander DanielD., PerP. Hammarström PerP., Spectroscopic characterization of diverse amyloid fibrils in vitro by the fluorescent dye Nile red, „Molecular BioSystems”, 7 (4), 2011, s. 1232, DOI: 10.1039/c0mb00236d (ang.).

[5] PP. Greenspan PP., E PE.P. Mayer E PE.P., S DS.D. Fowler S DS.D., Nile red: a selective fluorescent stain for intracellular lipid droplets., „The Journal of Cell Biology”, 100 (3), 1985, s. 965–973, DOI: 10.1083/jcb.100.3.965, PMID: 3972906, PMCID: PMC2113505 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]