Ekdyzon

Ekdyzon
	α-ekdyzon
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3,6-dihydroksy-6-metyloheptan-2-ylo]-2,3,14-trihydroksy-10,13-dimetylo-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-dekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-6-on
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały proszek
Wzór Hilla	C27H44O6
Masa molowa	464,63 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	3604-87-3
PubChem	19212
SMILES
	C[C@@H]([C@H]1CC[C@@]2([C@@]1(CC[C@H]3C2=CC(=O)[C@H]4[C@@]3(C[C@@H]([C@@H](C4)O)O)C)C)O)[C@@H](CCC(C)(C)O)O
InChI
	InChI=1S/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2,3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22(30)23(31)14-25(19,4)17(18)6-10-26(16,27)5/h12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H,6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1
	InChIKey
	UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	236–238 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Numer RTECS	FZ8170000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Ekdyzon (ekdyson, ekdysteroi, hormon linienia) – organiczny związek chemiczny z grupy steroidów, hormon steroidowy, produkowany przez larwy i poczwarki stawonogów (zooekdyson) oraz syntetyzowany przez wiele roślin (fitoekdyson).

Zooekdyson

Zooekdyson jest wydzielany przez gruczoły protorakalne (przedtułowiowe) owadów, narząd Y skorupiaków lub rzadziej przez jajniki. Gruczoły protorakalne wydzielają α-ekdyzon, który w wyniku przemian w ciele tłuszczowym zostaje przetworzony w β-ekdyzon, powodujący wydzielanie płynu linienia przez komórki naskórka.

Został odkryty w 1954 r. przez Adolfa Butenandta jako pierwszy hormon owadzi, odpowiadający u motyli za przemianę gąsienic w formę dorosłą^[4].

Fitoekdyson

Rośliny wytwarzają ekdysony w obronie przed atakami szkodników. Fitoekdysony mają zdolność zmieniania metabolizmu, wzrostu i rozwoju owadów. Wykazują większą aktywność biologiczną niż zooekdysony. Są od nich bardziej trwałe^[5].

Zobacz też

hormon protorakotropowy
hormon juwenilny

Przypisy

↑ α-Ecdysone (nr E9004) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ N.Sh.N.S. Ramazanov N.Sh.N.S., Phytoecdysteroids from Serratula coronata and Silene longicalycina, „Chemistry of Natural Compounds”, 41 (3), 2005, s. 359–359, DOI: 10.1007/s10600-005-0152-5 [dostęp 2025-07-01] (ang.).
↑ Ekdyzon [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: E9004 .
↑ David E.D.E. Newton David E.D.E., Steroids and Doping in Sports: A Reference Handbook, Santa Barbara, USA: ABC-CLIO, LLC, 2014 (seria „Contemporary World Issues”), s. 177, ISBN 978-1-61069-313-4, OCLC 882253503 (ang.).
↑ HenrykH. Malinowski HenrykH., Mechanizmy obronne roślin drzewiastych przed szkodliwymi owadami, „Postępy w Ochronie Roślin”, 48, 2008, s. 25–33 .

Bibliografia

Biologia. Multimedialna encyklopedia PWN Edycja 2.0, pwn.pl Sp. z o.o., 2008, ISBN 978-83-61492-24-5 .
KnutK. Schmidt-Nielsen KnutK., Fizjologia zwierząt. Adaptacja do środowiska, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2008, ISBN 978-83-01-15349-6 .

[1] α-Ecdysone (nr E9004) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[Ramazanov-2] N.Sh.N.S. Ramazanov N.Sh.N.S., Phytoecdysteroids from Serratula coronata and Silene longicalycina, „Chemistry of Natural Compounds”, 41 (3), 2005, s. 359–359, DOI: 10.1007/s10600-005-0152-5 [dostęp 2025-07-01] (ang.).

[SA-3] Ekdyzon [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: E9004 .

[4] David E.D.E. Newton David E.D.E., Steroids and Doping in Sports: A Reference Handbook, Santa Barbara, USA: ABC-CLIO, LLC, 2014 (seria „Contemporary World Issues”), s. 177, ISBN 978-1-61069-313-4, OCLC 882253503 (ang.).

[5] HenrykH. Malinowski HenrykH., Mechanizmy obronne roślin drzewiastych przed szkodliwymi owadami, „Postępy w Ochronie Roślin”, 48, 2008, s. 25–33 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]