Eskulina

Eskulina
	; Fluorescencja roztworu eskuliny
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	7-hydroksy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-ylo]oksychromen-2-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	6-glikozyd eskuletyny
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały do prawie białego proszek lub bazbarwne kryształy
Wzór Hilla	C15H16O9
Masa molowa	340,28 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	531-75-9
PubChem	5281417
DrugBank	DB13155
SMILES
	C1=CC(=O)OC2=CC(=C(C=C21)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C15H16O9/c16-5-10-12(19)13(20)14(21)15(24-10)23-9-3-6-1-2-11(18)22-8(6)4-7(9)17/h1-4,10,12-17,19-21H,5H2/t10-,12-,13+,14-,15-/m1/s1
	InChIKey
	XHCADAYNFIFUHF-TVKJYDDYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	dość trudno
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: dość trudno
Temperatura topnienia	205 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	hydrat
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS.
Numer RTECS	DJ3085000
Dawka śmiertelna	LD50 1900 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Eskulina – organiczny związek chemiczny, glikozyd kumarynowy naturalnie występujący w kasztanowcu zwyczajnym (Aesculus hippocastanum), kasztanowcu kalifornijskim (Aesculus californica) oraz w dafninie, ciemnozielonej żywicy wawrzynka wilczełyko (Daphne mezereum). Występuje głównie w korze oraz nasionach kasztanowca. Wykazuje działanie neurotoksyczne^[4].

Podobnie jak i inne kumaryny, eskulina wykazuje niebieską fluorescencję pod wpływem światła ultrafioletowego o długości ok. 360 nm^[5]. W 1929 r. Paul Krais zaobserwował, że eskulina powoduje wybielenie optyczne lnu^[6].

Zastosowanie

Kolonie enterokoków (ciemny kolor) na agarze z eskuliną

Eskulinę stosuje się w mikrobiologii do identyfikacji niektórych rodzajów bakterii, a w szczególności enterokoków. Enterokoki mają zdolność hydrolizy eskuliny do glukozy i eskuletyny. W obecności jonów Fe³⁺ powstająca eskuletyna tworzy kompleks o barwie od oliwkowo-zielonej do czarnej. Najczęściej stosuje się w tym celu pożywki z 0,1% eskuliną i cytrynianem żelaza(III).

Przypisy

1 2 3 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
↑ Esculin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2019-05-15] (ang.).
↑ Eskulina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 02350 [dostęp 2019-05-15] .
↑ C.Michael Hogan (2008) Aesculus californica, Globaltwitcher.com, ed. N. Stromberg
↑ MarekM. Ples MarekM., Kasztanowiec - zwyczajny, ale niezwykły, „Biologia w Szkole”, 2017, s. 56-61 [dostęp 2018-04-04] .
↑ FrancoF. Brunello FrancoF., Art of Dyeing in the History of Mankind, AATCC, 1973, Opis ilustracji nr 174 [dostęp 2019-05-15] .

Linki zewnętrzne

Karta charakterystyki eskuliny. [dostęp 2009-05-28]. (ang.).

[FPX-1] 1 2 3 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[2] Esculin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2019-05-15] (ang.).

[SA-3] Eskulina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 02350 [dostęp 2019-05-15] .

[4] C.Michael Hogan (2008) Aesculus californica, Globaltwitcher.com, ed. N. Stromberg

[5] MarekM. Ples MarekM., Kasztanowiec - zwyczajny, ale niezwykły, „Biologia w Szkole”, 2017, s. 56-61 [dostęp 2018-04-04] .

[Brunello-6] FrancoF. Brunello FrancoF., Art of Dyeing in the History of Mankind, AATCC, 1973, Opis ilustracji nr 174 [dostęp 2019-05-15] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]