Geldanamycyna

Geldanamycyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	karbaminian [(3R,5S,6R,7S,8E,10S,11S,12Z,14E)-6-hydroksy-5,11,21-trimetoksy-3,7,9,15-tetrametylo-16,20,22-triokso-17-azabicyklo[16.3.1]dokoza-1(21),8,12,14,18-pentaen-10-ylu]
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	żółty do pomarańczowego proszek
Wzór Hilla	C29H40N2O9
Masa molowa	560,64 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	30562-34-6
PubChem	5288382
DrugBank	DB02424
SMILES
	CC1CC(C(C(C=C(C(C(C=CC=C(C(=O)NC2=CC(=O)C(=C(C1)C2=O)OC)C)OC)OC(=O)N)C)C)O)OC
InChI
	InChI=1S/C29H40N2O9/c1-15-11-19-25(34)20(14-21(32)27(19)39-7)31-28(35)16(2)9-8-10-22(37-5)26(40-29(30)36)18(4)13-17(3)24(33)23(12-15)38-6/h8-10,13-15,17,22-24,26,33H,11-12H2,1-7H3,(H2,30,36)(H,31,35)/b10-8-,16-9+,18-13+/t15-,17+,22+,23+,24-,26+/m1/s1
	InChIKey
	QTQAWLPCGQOSGP-KSRBKZBZSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność
	DMSO: rozpuszczalna
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Numer RTECS	LX8920000
Dawka śmiertelna	LD50 1 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwwirusowe, przeciwnowotworowe, przeciwbakteryjne

Geldanamycyna (GA) – benzochinonowy antybiotyk ansamycynowy, wiążący i hamujący białko szoku cieplnego Hsp90 (Heat Shock Protein 90). Białka regulowane przez Hsp90 (sp90 client proteins) odgrywają istotną rolę w regulacji cyklu komórkowego, wzrostu komórki, jej przeżycia, apoptozy, angiogenezy i tumorogenezy.

Geldanamycyna przez swoje działanie indukuje degradację produktów białkowych genów zmutowanych w komórkach nowotworowych, takich jak v-Src, Bcr-Abl i P53, wykazując preferencję wobec nieprawidłowych białek. Mimo korzystnych działań zastosowanie geldanamycyny jako leku jest problematyczne, głównie ze względu na liczne działania niepożądane (np. hepatotoksyczność). Otrzymano analogi geldanamycyny: 17-AAG i 17-DMAG.

Przypisy

1 2 Geldanamicina obtida de Streptomyces Hygroscopius (nr G3381) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Geldanamycyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: G3381 .

Bibliografia

Bedin M, Gaben AM, Saucier C, Mester J. Geldanamycin, an inhibitor of the chaperone activity of HSP90, induces MAPK-independent cell cycle arrest. „Int J Cancer”. 109. 5, s. 643–652, 2004. DOI: 10.1002/ijc.20010. PMID: 14999769.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[SA-1] 1 2 Geldanamicina obtida de Streptomyces Hygroscopius (nr G3381) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[2] Geldanamycyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: G3381 .

[1]

[2]