Heksyl

Heksanitrodifenyloamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2,4,6-trinitro-N-(2,4,6-trinitrofenylo)anilina
	Inne nazwy i oznaczenia
	heksyl, heksanitrodifenyloamina, dipikryloamina, żółcień cesarska
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	żółte ciało stałe
Wzór Hilla	C12H5N7O12
Masa molowa	439,21 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	131-73-7 (wolny kwas); 5369-29-9 (sól potasowa)
PubChem	8576
SMILES
	C1=C(C=C(C(=C1[N+](=O)[O-])NC2=C(C=C(C=C2[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI
	InChI=1S/C12H5N7O12/c20-14(21)5-1-7(16(24)25)11(8(2-5)17(26)27)13-12-9(18(28)29)3-6(15(22)23)4-10(12)19(30)31/h1-4,13H
	InChIKey
	CBCIHIVRDWLAME-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	60 mg/l (17 °C)
Temperatura rozkładu	244 °C
logP	3,8 (chloroform-woda)
Wartości pK	pKa1 ok. 3 (w acetonie zawierającym ok. 5% wody); pKa2 2,8 (w wodzie);
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H201, H330, H310, H300, H373, H411
Zwroty P	brak wiarygodnych danych
Numer RTECS	JJ9275000
	Podobne związki
Podobne związki	tetryl
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Heksyl, dipikryloamina, HNDP – organiczny związek chemiczny wykorzystywany jako kruszący materiał wybuchowy. Stosowany głównie w mieszaninie z trotylem, azotanem amonu i glinem do napełniania torped, min morskich, bomb lotniczych itp.

Mieszanina 40% heksylu i 60% trotylu nosi nazwę heksanit^[5]. Inne mieszaniny z użyciem heksylu, określane Schießwolle 18, 36 i 39 były używane do napełniania niemieckich głowic torpedowych w czasie obu wojen światowych^[6].

Sole amonowe bądź sodowe heksanitrodifenyloaminy były nazywane Aurantia, czyli żółcień cesarska. Związki te były wykorzystywane do barwienia wełny, jedwabiu oraz skóry na kolor pomarańczowy^[7].

Otrzymywanie

Heksyl można otrzymać poprzez nitrowanie difenyloaminy:

${\xrightarrow[{H_{2}SO_{4}}]{HNO_{3}}}$

lub w reakcji kwasu pikrynowego z amoniakiem:

2 + NH₃ $\longrightarrow$ + 2 H₂O

Przypisy

1 2 3 Dipicrylamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8576 [dostęp 2026-05-12] (ang.).
1 2 G.G. Schill G.G., B.B. Danielsson B.B., Photometric determination of quaternary ammonium compounds with hexanitrodiphenylamine. I., „Analytica Chimica Acta”, 21, 1959, s. 248–254, DOI: 10.1016/0003-2670(59)80175-6 [dostęp 2026-05-12] (ang.).
↑ TadashiT. Iwachido TadashiT., ShinjiS. Oosawa ShinjiS., KyojiK. Tôei KyojiK., The Determination of the Dissociation Constants of Picric Acid and 2,2′,4,4′,6,6′-Hexanitrodiphenylamine in Ketone–Water Mixtures, „Bulletin of the Chemical Society of Japan”, 58 (8), 1985, s. 2415–2416, DOI: 10.1246/bcsj.58.2415 [dostęp 2026-05-12] (ang.).
↑ Heksyl, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
↑ Mikołaj Korzun: 1000 słów o materiałach wybuchowych i wybuchu. Warszawa: Wydawnictwo MON, 1986, s. 65. ISBN 83-11-07044-X.
↑ Ernst-ChristianE.Ch. Koch Ernst-ChristianE.Ch., Insensitive Munitions, „Propellants, Explosives, Pyrotechnics”, 41 (3), 2016, s. 407–407, DOI: 10.1002/prep.201680373 [dostęp 2026-05-12] (ang.).
↑ Aurantia, [w:] HenryH. Leffmann HenryH., The coal-tar colors with special reference to their injurious qualities and the restriction of their use. A sanitary and medico-legal investigation, Philadelphia: Blakiston, 1892, s. 94–96 (ang.).

[PubChem-1] 1 2 3 Dipicrylamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8576 [dostęp 2026-05-12] (ang.).

[Schill-2] 1 2 G.G. Schill G.G., B.B. Danielsson B.B., Photometric determination of quaternary ammonium compounds with hexanitrodiphenylamine. I., „Analytica Chimica Acta”, 21, 1959, s. 248–254, DOI: 10.1016/0003-2670(59)80175-6 [dostęp 2026-05-12] (ang.).

[Iwachido-3] TadashiT. Iwachido TadashiT., ShinjiS. Oosawa ShinjiS., KyojiK. Tôei KyojiK., The Determination of the Dissociation Constants of Picric Acid and 2,2′,4,4′,6,6′-Hexanitrodiphenylamine in Ketone–Water Mixtures, „Bulletin of the Chemical Society of Japan”, 58 (8), 1985, s. 2415–2416, DOI: 10.1246/bcsj.58.2415 [dostęp 2026-05-12] (ang.).

[CLI-4] Heksyl, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).

[Korzun-5] Mikołaj Korzun: 1000 słów o materiałach wybuchowych i wybuchu. Warszawa: Wydawnictwo MON, 1986, s. 65. ISBN 83-11-07044-X.

[6] Ernst-ChristianE.Ch. Koch Ernst-ChristianE.Ch., Insensitive Munitions, „Propellants, Explosives, Pyrotechnics”, 41 (3), 2016, s. 407–407, DOI: 10.1002/prep.201680373 [dostęp 2026-05-12] (ang.).

[7] Aurantia, [w:] HenryH. Leffmann HenryH., The coal-tar colors with special reference to their injurious qualities and the restriction of their use. A sanitary and medico-legal investigation, Philadelphia: Blakiston, 1892, s. 94–96 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]