Inwolutyna

Inwolutyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(4S,5R)-5-(3,4-dihydroksyfenylo)-3,4-dihydroksy-2-(4-hydroksyfenylo)cyklopent-2-en-1-on
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C17H14O6
Masa molowa	314,29 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	13677-78-6 (związek bez określonej stereochemii)
PubChem	66808783
SMILES
	C1=CC(=CC=C1C2C(C(=C(C2=O)C3=CC(=C(C=C3)O)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C17H14O6/c18-10-4-1-8(2-5-10)13-15(21)14(17(23)16(13)22)9-3-6-11(19)12(20)7-9/h1-7,14,17-20,22-23H/t14-,17-/m0/s1
	InChIKey
	BXQWVJOTBFQSHB-YOEHRIQHSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.

Inwolutyna – organiczny związek chemiczny z grupy diarylocyklopentenonów, występujący m.in. w grzybach z rodzaju Paxillus, gdzie jest biosyntezowana z atromentyny poprzez girocyjaninę i chamoniksynę^[1]. Redukuje jony Fe³⁺, przypuszcza się, że bierze udział w reakcjach Fentona zachodzących podczas rozkładu martwej materii organicznej^[2].

Przypisy

↑ JanaJ. Braesel JanaJ., SebastianS. Götze SebastianS., FirozF. Shah FirozF., DanielD. Heine DanielD., JamesJ. Tauber JamesJ., Three Redundant Synthetases Secure Redox-Active Pigment Production in the Basidiomycete Paxillus involutus, „Chemistry & Biology”, 22 (10), 2015, s. 1325–1334, DOI: 10.1016/j.chembiol.2015.08.016 (ang.).
↑ FirozF. Shah FirozF., DanielD. Schwenk DanielD., CésarC. Nicolás CésarC., PerP. Persson PerP., DirkD. Hoffmeister DirkD., Involutin Is an Fe³⁺ Reductant Secreted by the Ectomycorrhizal Fungus Paxillus involutus during Fenton-Based Decomposition of Organic Matter, „Applied and Environmental Microbiology”, 81 (24), 2015, s. 8427–8433, DOI: 10.1128/AEM.02312-15, PMID: 26431968, PMCID: PMC4644656 (ang.).

Linki zewnętrzne

Wiesław ZygmuntW.Z. Antkowiak Wiesław ZygmuntW.Z., Paxillus involutus – grzyb o kontrowersyjnych właściwościach jadalnej olszówki i toksycznego krowiaka podwiniętego, „Wiadomości Chemiczne”, 55 (3–4), 2001, s. 245–261 [zarchiwizowane z adresu 2018-01-30] .

[1] JanaJ. Braesel JanaJ., SebastianS. Götze SebastianS., FirozF. Shah FirozF., DanielD. Heine DanielD., JamesJ. Tauber JamesJ., Three Redundant Synthetases Secure Redox-Active Pigment Production in the Basidiomycete Paxillus involutus, „Chemistry & Biology”, 22 (10), 2015, s. 1325–1334, DOI: 10.1016/j.chembiol.2015.08.016 (ang.).

[2] FirozF. Shah FirozF., DanielD. Schwenk DanielD., CésarC. Nicolás CésarC., PerP. Persson PerP., DirkD. Hoffmeister DirkD., Involutin Is an Fe³⁺ Reductant Secreted by the Ectomycorrhizal Fungus Paxillus involutus during Fenton-Based Decomposition of Organic Matter, „Applied and Environmental Microbiology”, 81 (24), 2015, s. 8427–8433, DOI: 10.1128/AEM.02312-15, PMID: 26431968, PMCID: PMC4644656 (ang.).

[1]

[2]