Izoramnetyna

Izoramnetyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3,5,7-trihydroksy-2-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)chromen-4-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	3-metylokwercetyna, izoramnetol, izoramentyna, 3′-metoksykwercetyna
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C16H12O7
Masa molowa	316,26 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	480-19-3
PubChem	5281654
DrugBank	DB16767
SMILES
	COC1=C(C=CC(=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C16H12O7/c1-22-11-4-7(2-3-9(11)18)16-15(21)14(20)13-10(19)5-8(17)6-12(13)23-16/h2-6,17-19,21H,1H3
	InChIKey
	IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w acetonie, metanolu, octanie etylu i DMSO
Temperatura topnienia	305 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Dawka śmiertelna	LD50 11100 mg/kg (szczur, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Izoramnetyna – organiczny związek chemiczny należący do grupy O-metylowanych flawonoli, będących podgrupą flawonoidów.

Występowanie

Izoramnetyna, jako związek z grupy flawonoidów, została odkryta w 1938 roku przez węgierskiego chemika Albera Szent-Györgyiego. Początkowo traktował flawonoidy jako witaminę P, lecz później zostało stwierdzone, że nie są związkami niezbędnymi dla funkcjonowania ludzkiego organizmu, stąd technicznie nie mogą być uważane za witaminę.

Izoramnetyna występuje w wielu roślinach, będących składnikiem pożywienia człowieka. Do najbogatszych źródeł izoramnetyny należą:

koper ogrodowy – 43,5 mg/100 g,
koper włoski – 9,3 mg/100 g,
migdały – 7,05 mg/100 g,
szczypiorek – 6,75 mg/100 g,
rzepa – od 5 do 10 mg/100 g,
czerwona cebula – 4,25 mg/100 g.

Właściwości lecznicze

Badania dotyczące izoramnetyny sugerują, że związek może mieć następujące pozytywne efekty na zdrowie człowieka:

działanie jako przeciwutleniacz^[4],
zapobieganie miażdżycy,
zapobieganie wysokiemu ciśnieniu krwi,
spowalnia proces narastania adipocytów^[5],
ochrona przed nowotworami^[6] (rak przełyku, rak wątroby, rak płuc^[7], rak skóry^[8]),
ochrona przed problemami zdrowotnymi wywołanymi cukrzycą (zaćma^[9], wysoki poziom glukozy we krwi),
ogólna ochrona serca (związana z działaniem antyoksydacyjnym izoramnetyny).

Metabolizm

Enzym 3-O-metylotransferaza kwercetyny^[10] (EC 2.1.1.76) używa S-adenozylometioniny i kwercetyny by wytworzyć S-adenozylo-L-homocysteinę i izoramnetynę.

Enzym 7-O-metylotransferaza 3-metylokwercetyny (EC 2.1.1.82)^[11] używa S-adenozylometioniny i izoramnetyny, by wytworzyć S-adenozylo-L-homocysteinę i ramnazynę.

Glikozydy

3-O-rutynozyd-7-O-glukozyd izoramnetyny
3-O-rutynozyd-4′-O-glukozyd izoramnetyny

Przypisy

1 2 Isorhamnetin [online], Enzo Life Sciences, numer katalogowy: ALX-385-024 [dostęp 2022-10-27] (ang.).
1 2 Izoramnetyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 26 października 2021, numer katalogowy: 17794 [dostęp 2022-10-27] .
↑ 3-Methylquercetin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-10-27] (ang.).
↑ Bradley W.B.W. Bolling Bradley W.B.W., GregoryG. Dolnikowski GregoryG., Jeffrey B.J.B. Blumberg Jeffrey B.J.B., C.Y. OliverC.Y.O. Chen C.Y. OliverC.Y.O., Polyphenol content and antioxidant activity of California almonds depend on cultivar and harvest year, „Food Chemistry”, 122 (3), 2010, s. 819–825, DOI: 10.1016/j.foodchem.2010.03.068 (ang.).
↑ JongsungJ. Lee JongsungJ. i inni, Isorhamnetin-induced anti-adipogenesis is mediated by stabilization of beta-catenin protein, „Life Sciences”, 86 (11–12), 2010, s. 416–423, DOI: 10.1016/j.lfs.2010.01.012, PMID: 20097210 .
↑ Bao-songB. Teng Bao-songB., Yan-HuY.H. Lu Yan-HuY.H., Zheng-TaoZ.T. Wang Zheng-TaoZ.T., Xin-YiX.Y. Tao Xin-YiX.Y., Dong-ZhiD.Z. Wei Dong-ZhiD.Z., In vitro anti-tumor activity of isorhamnetin isolated from Hippophae rhamnoides L. against BEL-7402 cells, „Pharmacological Research”, 54 (3), 2006, s. 186–194, DOI: 10.1016/j.phrs.2006.04.007, PMID: 16765054 (ang.).
↑ GangG. Ma GangG. i inni, The flavonoid component isorhamnetin in vitro inhibits proliferation and induces apoptosis in Eca-109 cells, „Chemico-Biological Interactions”, 167 (2), 2007, s. 153–160, DOI: 10.1016/j.cbi.2007.02.006, PMID: 17368593 (ang.).
↑ Jong-EunJ.E. Kim Jong-EunJ.E. i inni, Isorhamnetin suppresses skin cancer through direct inhibition of MEK1 and PI3-K, „Cancer Prevention Research”, 4 (4), 2011, s. 582–591, DOI: 10.1158/1940-6207.CAPR-11-0032, PMID: 21330379 (ang.).
↑ Kelly M.K.M. Cornish Kelly M.K.M., GaryG. Williamson GaryG., JulieJ. Sanderson JulieJ., Quercetin metabolism in the lens: role in inhibition of hydrogen peroxide induced cataract, „Free Radical Biology and Medicine”, 31 (1), 2002, s. 63–70, DOI: 10.1016/S0891-5849(02)00843-2 (ang.).
↑ Vincenzo DeV.D. Luca Vincenzo DeV.D., Ragai K.R.K. Ibrahim Ragai K.R.K., Enzymatic synthesis of polymethylated flavonols in Chrysosplenium americanum. I. Partial purification and some properties of S-adenosyl-L-methionine: flavonol 3-, 6-, 7-, and 4′-O-methyltransferases, „Archives of Biochemistry and Biophysics”, 238 (2), 1985, s. 596–605, DOI: 10.1016/0003-9861(85)90205-X, PMID: 3994393 (ang.).
↑ EC 2.1.1.82 3-methylquercetin 7-O-methyltransferase, [w:] Enzyme Structures Database [online], European Molecular Biology Laboratory [dostęp 2011-07-16] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Enzo-1] 1 2 Isorhamnetin [online], Enzo Life Sciences, numer katalogowy: ALX-385-024 [dostęp 2022-10-27] (ang.).

[SA-2] 1 2 Izoramnetyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 26 października 2021, numer katalogowy: 17794 [dostęp 2022-10-27] .

[CID-3] 3-Methylquercetin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-10-27] (ang.).

[Bolling-4] Bradley W.B.W. Bolling Bradley W.B.W., GregoryG. Dolnikowski GregoryG., Jeffrey B.J.B. Blumberg Jeffrey B.J.B., C.Y. OliverC.Y.O. Chen C.Y. OliverC.Y.O., Polyphenol content and antioxidant activity of California almonds depend on cultivar and harvest year, „Food Chemistry”, 122 (3), 2010, s. 819–825, DOI: 10.1016/j.foodchem.2010.03.068 (ang.).

[Lee-2010-5] JongsungJ. Lee JongsungJ. i inni, Isorhamnetin-induced anti-adipogenesis is mediated by stabilization of beta-catenin protein, „Life Sciences”, 86 (11–12), 2010, s. 416–423, DOI: 10.1016/j.lfs.2010.01.012, PMID: 20097210 .

[Teng-2006-6] Bao-songB. Teng Bao-songB., Yan-HuY.H. Lu Yan-HuY.H., Zheng-TaoZ.T. Wang Zheng-TaoZ.T., Xin-YiX.Y. Tao Xin-YiX.Y., Dong-ZhiD.Z. Wei Dong-ZhiD.Z., In vitro anti-tumor activity of isorhamnetin isolated from Hippophae rhamnoides L. against BEL-7402 cells, „Pharmacological Research”, 54 (3), 2006, s. 186–194, DOI: 10.1016/j.phrs.2006.04.007, PMID: 16765054 (ang.).

[Ma-2007-7] GangG. Ma GangG. i inni, The flavonoid component isorhamnetin in vitro inhibits proliferation and induces apoptosis in Eca-109 cells, „Chemico-Biological Interactions”, 167 (2), 2007, s. 153–160, DOI: 10.1016/j.cbi.2007.02.006, PMID: 17368593 (ang.).

[pmid21330379-8] Jong-EunJ.E. Kim Jong-EunJ.E. i inni, Isorhamnetin suppresses skin cancer through direct inhibition of MEK1 and PI3-K, „Cancer Prevention Research”, 4 (4), 2011, s. 582–591, DOI: 10.1158/1940-6207.CAPR-11-0032, PMID: 21330379 (ang.).

[Cornish-9] Kelly M.K.M. Cornish Kelly M.K.M., GaryG. Williamson GaryG., JulieJ. Sanderson JulieJ., Quercetin metabolism in the lens: role in inhibition of hydrogen peroxide induced cataract, „Free Radical Biology and Medicine”, 31 (1), 2002, s. 63–70, DOI: 10.1016/S0891-5849(02)00843-2 (ang.).

[De_Luca-1985-10] Vincenzo DeV.D. Luca Vincenzo DeV.D., Ragai K.R.K. Ibrahim Ragai K.R.K., Enzymatic synthesis of polymethylated flavonols in Chrysosplenium americanum. I. Partial purification and some properties of S-adenosyl-L-methionine: flavonol 3-, 6-, 7-, and 4′-O-methyltransferases, „Archives of Biochemistry and Biophysics”, 238 (2), 1985, s. 596–605, DOI: 10.1016/0003-9861(85)90205-X, PMID: 3994393 (ang.).

[EBI-11] EC 2.1.1.82 3-methylquercetin 7-O-methyltransferase, [w:] Enzyme Structures Database [online], European Molecular Biology Laboratory [dostęp 2011-07-16] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]