Juglon

Juglon
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	5-hydroksynaftaleno-1,4-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
	5-hydroksy-1,4-naftalenodion, 5-hydroksy-1,4-naftochinon, α-hydroksy-1,4-naftochinon
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	żółte ciało stałe
Wzór Hilla	C10H6O3
Masa molowa	174,15 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	481-39-0
PubChem	3806
SMILES
	C1=CC2=C(C(=O)C=CC2=O)C(=C1)O
InChI
	InChI=1S/C10H6O3/c11-7-4-5-9(13)10-6(7)2-1-3-8(10)12/h1-5,12H
	InChIKey
	KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,42 g/cm³ (25 °C); ciało stałe
Temperatura topnienia	155 °C; 161–163 °C;
logP	1,92
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301
Zwroty P	P264, P270, P301+P310, P405, P501
Numer RTECS	QJ5775000
Dawka śmiertelna	LD50 112 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	1,4-benzochinon, naftochinon
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Juglon – organiczny związek chemiczny z grupy barwników chinonowych. Wykazuje właściwości allelopatyczne. Występuje w liściach, korzeniach i łupinach orzechów. W orzechu włoskim juglon występuje w świeżych liściach, a w trakcie ich usychania zanika w wyniku polimeryzacji^[3]^[4].

Orzech czarny wydziela juglon przez korzenie, powodując spowolnienie wzrostu lub nawet obumieranie innych roślin. Juglon blokuje enzymy metaboliczne w roślinach, oddychanie mitochondrialne i fotosyntezę^[5]^[6]. Strefa wydzielania juglonu może rozciągać się w promieniu do kilkudziesięciu metrów. Wrażliwość na juglon wykazują także zwierzęta, np. konie reagują alergicznie na łuski i trociny z drewna orzecha czarnego, używane do ściółkowania podłoża w stajniach. Pewne ilości juglonu zawierają także łupiny, kora i liście.

Badania przeprowadzone na Uniwersytecie Stanu Ohio dowiodły, że w wyniku kompostowania liści orzecha czarnego, toksyna w nich zawarta ulega rozkładowi w kontakcie z powietrzem, wodą i bakteriami w ciągu dwóch do czterech tygodni. Przy utrudnionym dostępie do powietrza – w glebie rozkład trwa do dwóch miesięcy. Kompost z orzecha można testować sadząc w nim wrażliwe na juglon siewki pomidorów^[7].

Przypisy

1 2 3 4 5-Hydroksy-1,4-naftochinon [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 28 lutego 2023, numer katalogowy: H47003 [dostęp 2023-09-28] .
1 2 Juglone, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 3806 [dostęp 2023-09-28] (ang.).
↑ HaiH. Zhang HaiH. i inni, Allelopathic substances from walnut (Juglans regia L.) leaves, „Allelopathy Journal”, 21 (2), 2008, s. 425–431 (ang.).
↑ José AlbertoJ.A. Pereira José AlbertoJ.A. i inni, Walnut (Juglans regia L.) leaves: Phenolic compounds, antibacterial activity and antioxidant potential of different cultivars, „Food and Chemical Toxicology”, 45 (11), 2007, s. 2287–2295, DOI: 10.1016/j.fct.2007.06.004 (ang.).
↑ D.E.D.E. Koeppe D.E.D.E., Some Reactions of Isolated Corn Mitochondria Influenced by Juglone, „Physiologia Plantarum”, 27 (1), 1972, s. 89–94, DOI: 10.1111/j.1399-3054.1972.tb01142.x (ang.).
↑ A.A.A.A. Hejl A.A.A.A., F.A.F.A. Einhellig F.A.F.A., J.A.J.A. Rasmussen J.A.J.A., Effects of juglone on growth, photosynthesis, and respiration, „Journal of Chemical Ecology”, 19 (3), 1993, s. 559–568, DOI: 10.1007/BF00994325, PMID: 24248956 (ang.).
↑ Black Walnut [online], Cornell University Cooperative Extension of Oneida County [zarchiwizowane z adresu 2016-11-08] (ang.).

[SA-1] 1 2 3 4 5-Hydroksy-1,4-naftochinon [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 28 lutego 2023, numer katalogowy: H47003 [dostęp 2023-09-28] .

[PubChem-2] 1 2 Juglone, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 3806 [dostęp 2023-09-28] (ang.).

[Zhang-3] HaiH. Zhang HaiH. i inni, Allelopathic substances from walnut (Juglans regia L.) leaves, „Allelopathy Journal”, 21 (2), 2008, s. 425–431 (ang.).

[Pereira-4] José AlbertoJ.A. Pereira José AlbertoJ.A. i inni, Walnut (Juglans regia L.) leaves: Phenolic compounds, antibacterial activity and antioxidant potential of different cultivars, „Food and Chemical Toxicology”, 45 (11), 2007, s. 2287–2295, DOI: 10.1016/j.fct.2007.06.004 (ang.).

[5] D.E.D.E. Koeppe D.E.D.E., Some Reactions of Isolated Corn Mitochondria Influenced by Juglone, „Physiologia Plantarum”, 27 (1), 1972, s. 89–94, DOI: 10.1111/j.1399-3054.1972.tb01142.x (ang.).

[6] A.A.A.A. Hejl A.A.A.A., F.A.F.A. Einhellig F.A.F.A., J.A.J.A. Rasmussen J.A.J.A., Effects of juglone on growth, photosynthesis, and respiration, „Journal of Chemical Ecology”, 19 (3), 1993, s. 559–568, DOI: 10.1007/BF00994325, PMID: 24248956 (ang.).

[7] Black Walnut [online], Cornell University Cooperative Extension of Oneida County [zarchiwizowane z adresu 2016-11-08] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]