Kadaweryna

Kadaweryna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	pentano-1,5-diamina
	Inne nazwy i oznaczenia
	1,5-diaminopentan
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna oleista ciecz dymiąca na powietrzu, o nieprzyjemnym aminowym zapachu
Wzór Hilla	C5H14N2
Inne wzory	NH2(CH2)5NH2
Masa molowa	102,18 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	462-94-2
PubChem	273
DrugBank	DB03854
SMILES
	C(CCN)CCN
InChI
	InChI=1S/C5H14N2/c6-4-2-1-3-5-7/h1-7H2
	InChIKey
	VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,869 g/cm³ (20 °C); ciecz; 0,873 g/cm³ (25 °C); ciecz;
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalna
Temperatura topnienia	12 °C
Temperatura wrzenia	178–180 °C
logP	−0,3 (21 °C)
Wartości pK	pKBH+ 10,25; pKBH22+ 9,13;
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H314
Zwroty P	P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338, P363, P405
Temperatura zapłonu	62 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	SA0200000
	Podobne związki
Podobne związki	putrescyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kadaweryna (łac. cadaver ‘trup’, ‘zwłoki’), pentametylenodiamina, NH₂(CH₂)₅NH₂ – organiczny związek chemiczny z grupy diamin, jedna z protamin, amina biogenna będąca produktem dekarboksylacji aminokwasu lizyny, powstaje jako produkt metabolizmu bakterii, a także w procesie gnilnym białka według reakcji:

NH₂−(CH₂)₄−CH(COOH)−NH₂ (lizyna) → NH₂−(CH₂)₅−NH₂ (kadaweryna) + CO₂

Ma postać oleistej, bezbarwnej cieczy o charakterystycznym, nieprzyjemnym zapachu amin^[1]^[4]. Powstaje w wyniku dekarboksylacji lizyny przez bakterie podczas rozkładu gnilnego tkanek zwierzęcych (należy do ptomain, tzw. „trupich jadów”). Wytwarzana jest np. przez maczugowce, ale powstaje także w niewielkich ilościach w organizmach ssaków^[4], przyczyniając się do zapachu nasienia i moczu^[1]^[4]. Jej podwyższony poziom w moczu świadczy o zaburzeniach metabolizmu lizyny. W dużych ilościach jest szkodliwa dla człowieka; jej dawka toksyczna dla szczurów to ponad 2 g/kg masy ciała^[4].

Kadaweryna i putrescyna zostały odkryte w 1885 roku w mikroorganizmach przez Ludwiga Briegera.

Zobacz też

skatol

Przypisy

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Cadaverine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 273 [dostęp 2026-06-15] (ang.).
1 2 3 4 5 6 Kadaweryna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 10 listopada 2025, numer katalogowy: 33211 [dostęp 2026-08-03] .
1 2 Physical Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-438, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 4 Cadaverine, [w:] Human Metabolome Database [online], Genome Canada, HMDB02322 [dostęp 2026-06-15] (ang.).

[PubChem-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Cadaverine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 273 [dostęp 2026-06-15] (ang.).

[SA-2] 1 2 3 4 5 6 Kadaweryna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 10 listopada 2025, numer katalogowy: 33211 [dostęp 2026-08-03] .

[CRC97-3] 1 2 Physical Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-438, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[HMDB-4] 1 2 3 4 Cadaverine, [w:] Human Metabolome Database [online], Genome Canada, HMDB02322 [dostęp 2026-06-15] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]