Kalicheamycyna
| |||||||||
| |||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||
| Wzór Hilla |
C55H74IN3O21S4 | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
1368,35 g/mol | ||||||||
| Identyfikacja | |||||||||
| Numer CAS | |||||||||
| PubChem | |||||||||
| |||||||||
| |||||||||
Kalicheamycyna γ1 – organiczny związek chemiczny wyizolowany z bakterii Micromonospora echinospora calichensis.
Związek ten został po raz pierwszy wyodrębniony ze skał zebranych w pobliżu miejscowości Wako w Teksasie przez chemika z The Scripps Research Institute w 1987 roku, a następnie zsyntetyzowany w 1992 roku[1].
Cząsteczka kalicheamycyny zbudowana jest z trzech zasadniczych fragmentów: pierwszy ma strukturę oligosacharydu (cztery jednostki monosacharydowe) z sześciopodstawionym pierścieniem benzenowym, drugi fragment stanowi rzadko spotykana grupa trisulfidu metylowo-allilowego, trzecim jest rdzeń enediynowy. Współdziałanie tych trzech fragmentów zapewnia niespotykany mechanizm działania kalicheamycyny na żywe komórki. Kalicheamycyna jest zdolna do rozcinania łańcuchów DNA i posiada wyjątkowo silne właściwości cytotoksyczne. Podejmuje się próby wykorzystania właściwości kalicheamycyny w terapii antynowotworowej w leczeniu niektórych ostrych białaczek szpikowych[2].
Istnieją przypuszczenia, że kalicheamycyna mogła być przyczyną śmierci Aleksandra Wielkiego, na skutek zatrucia wodą z rzeki Styks (obecnie Mawroneri), w której obecne były wytwarzające ją bakterie[3].
Przypisy
- ↑ Jason Bardi, Total Synthesis and the Creative Process: An Interview with K.C. Nicolaou [online], The Scripps Research Institute [dostęp 2010-08-23] (ang.).
- ↑ K.C. Nicolaou, Jason S. Chen, Stephen M. Dalby, From Nature to the Laboratory and Into the Clinic, „Bioorganic & Medicinal Chemistry”, 17 (6), 2009, s. 2290–2303, DOI: 10.1016/j.bmc.2008.10.089, PMCID: PMC2665039 (ang.).
- ↑ Nick Squires, Alexander the Great poisoned by the River Styx, [w:] The Telegraph [online], 3 sierpnia 2010 [dostęp 2010-08-23] (ang.).