Kwas dichlorooctowy

Kwas dichlorooctowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas dichloroctowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	DCA, kwas dwuchlorooctowy
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna ciecz
Wzór Hilla	C2H2Cl2O2
Inne wzory	CHCl2COOH
Masa molowa	128,94 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	79-43-6
PubChem	6597
DrugBank	DB08809
SMILES
	C(C(=O)O)(Cl)Cl
InChI
	InChI=1S/C2H2Cl2O2/c3-1(4)2(5)6/h1H,(H,5,6)
	InChIKey
	JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,5634 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	bez ograniczeń
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: bez ograniczeń
Temperatura topnienia	13,5 °C
Temperatura wrzenia	192–193 °C
Wartość pK	pKa 1,25
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H311, H314, H400
Zwroty P	P273, P280, P305+P351+P338, P310
	NFPA 704
	1 3 0
Numer RTECS	AG6125000
	Podobne związki
Podobne związki	kwas chlorooctowy, kwas trichlorooctowy, kwas fluorooctowy, kwas tiooctowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas dichlorooctowy (DCA) – związek organiczny, mocny kwas karboksylowy, pochodna chlorowa kwasu octowego.

Ze względu na dobrą rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych wykorzystywany jest w chemii organicznej m.in. do zakwaszania środowiska reakcji oraz do usuwania kwasolabilnych grup ochronnych (np. grupy dimetoksytrytylowej podczas syntezy oligonukleotydów na podłożu stałym)^[5].

Może być używany jako lek między innymi przy leczeniu chorób mitochondrialnych – związanych z niewydolnością mitochondriów (zespół MELAS), jednak towarzyszą mu skutki uboczne, np. neuropatia. Jego rakotwórczość dla człowieka nie została udowodniona i jest zaliczany do substancji możliwie rakotwórczych dla człowieka (grupa 2B) przez Międzynarodową Agencję Badania Raka^[1].

W 2007 roku badacze z University of Alberta opublikowali artykuł, z którego wynika, że kwas dichlorooctowy w postaci soli sodowej (CHCl₂COONa, NaDCA) skutecznie niszczy komórki rakowe w hodowli i nowotwory u myszy^[6].

Przypisy

1 2 3 4 5 6 Dichloroacetic acid. W: IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. T. 84: Some Drinking-water Disinfectants and Contaminants, including Arsenic. Lyon: International Agency for Research on Cancer, 2004, s. 392. ISBN 92-832-1284-3.
1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
↑ Kwas dichlorooctowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 36545 [dostęp 2011-10-05] .
↑ Kwas dichlorooctowy (nr 36545) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-10-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ C.B. Reese. Oligo- and poly-nucleotides: 50 years of chemical synthesis. „Org. Biomol. Chem.”. 3 (21), s. 3851–3868, 2005. DOI: 10.1039/b510458k.
↑ S. Bonnet et al. A mitochondria-K+ channel axis is suppressed in cancer and its normalization promotes apoptosis and inhibits cancer growth. „Cancer Cell”. 11 (1). s. 37–51. PMID: 17222789.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[IARC-1] 1 2 3 4 5 6 Dichloroacetic acid. W: IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. T. 84: Some Drinking-water Disinfectants and Contaminants, including Arsenic. Lyon: International Agency for Research on Cancer, 2004, s. 392. ISBN 92-832-1284-3.

[FPX-2] 1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[SA-3] Kwas dichlorooctowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 36545 [dostęp 2011-10-05] .

[Fluka-US-4] Kwas dichlorooctowy (nr 36545) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-10-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Reese-5] C.B. Reese. Oligo- and poly-nucleotides: 50 years of chemical synthesis. „Org. Biomol. Chem.”. 3 (21), s. 3851–3868, 2005. DOI: 10.1039/b510458k.

[Bonnet-6] S. Bonnet et al. A mitochondria-K+ channel axis is suppressed in cancer and its normalization promotes apoptosis and inhibits cancer growth. „Cancer Cell”. 11 (1). s. 37–51. PMID: 17222789.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]