Kwas dipikolinowy

Kwas dipikolinowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas pirydyno-2,6-dikarboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas dipikolinowy, DPA (z ang. dipicolinic acid)
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	białe ciało stałe
Wzór Hilla	C7H5NO4
Inne wzory	(C5H3N)(COOH)2
Masa molowa	167,12 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	499-83-2
PubChem	10367
DrugBank	DB04267
SMILES
	C1=CC(=NC(=C1)C(=O)O)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C7H5NO4/c9-6(10)4-2-1-3-5(8-4)7(11)12/h1-3H,(H,9,10)(H,11,12)
	InChIKey
	WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	słabo rozpuszczalny w etanolu i kwasie octowym
Temperatura topnienia	252 °C
Wartości pK	pKa1 2,16; pKa2 4,76;
Budowa
Układ krystalograficzny	jednoskośny
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
	NFPA 704
	1 2 1
Temperatura zapłonu	188 °C (zamknięty tygiel)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas izoftalowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas dipikolinowy, kwas pirydyno-2,6-dikarboksylowy, DPA – organiczny związek chemiczny, dikarboksylowa pochodna pirydyny.

Występowanie

Kwas dipikolinowy jest związkiem swoistym dla przetrwalników (endospor) mikroorganizmów, gdzie umiejscowiony jest tylko w protoplastach i nie występuje w komórkach wegetatywnych. Chelatuje jony wapnia (Ca²⁺), tworząc dipikolinian wapnia, mogący stanowić 10–15% suchej masy spory^[4]. Duże stężenie dipikolinianu wapnia wraz z warstwami gęsto upakowanej mureiny i białek tworzących płaszcz, stabilizuje skład chemiczny spory^[5]. DPA obniża, w zależności od szczepu, od 5–50 razy, wrażliwość endospor na promieniowanie UV oraz znacznie zwiększa ich odporność na ogrzewanie w warunkach podwyższonej wilgotności środowiska, w porównaniu z komórkami wegetatywnymi, z których pochodzą^[6].

Przypisy

1 2 3 2,6-Pyridinedicarboxylic acid [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 02321 [dostęp 2022-02-07] .
1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-474, 5-96, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
↑ 2,6-Pyridinedicarboxylic acid, karta charakterystyki, Thermo Fisher Scientific, 24 grudnia 2021, numer katalogowy: AC131880250 [dostęp 2022-02-07] (ang.).
↑ Komórka i jej budowa. Tworzenie endospor, [w:] Hans GünterH.G. Schlegel Hans GünterH.G., Mikrobiologia ogólna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003, s. 103, ISBN 83-01-13999-4, OCLC 749371403 .
↑ Genetyka bakterii I: replikacja DNA i inżynieria genetyczna, [w:] Abigail A.A.A. Salyers Abigail A.A.A., Mikrobiologia. Różnorodność, chorobotwórczość i środowisko, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003, s. 73–101, ISBN 83-01-14057-7 .
↑ Budowa i funkcje komórki bakteryjnej. Endospory, [w:] JadwigaJ. Baj JadwigaJ., ZdzisławZ. Markiewicz ZdzisławZ., Biologia molekularna bakterii, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, s. 123–124, ISBN 978-83-01-14724-2 .

[SA-1] 1 2 3 2,6-Pyridinedicarboxylic acid [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 02321 [dostęp 2022-02-07] .

[CRC-2] 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-474, 5-96, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[ThermoFisher-3] 2,6-Pyridinedicarboxylic acid, karta charakterystyki, Thermo Fisher Scientific, 24 grudnia 2021, numer katalogowy: AC131880250 [dostęp 2022-02-07] (ang.).

[Schlegel-4] Komórka i jej budowa. Tworzenie endospor, [w:] Hans GünterH.G. Schlegel Hans GünterH.G., Mikrobiologia ogólna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003, s. 103, ISBN 83-01-13999-4, OCLC 749371403 .

[Salyers-5] Genetyka bakterii I: replikacja DNA i inżynieria genetyczna, [w:] Abigail A.A.A. Salyers Abigail A.A.A., Mikrobiologia. Różnorodność, chorobotwórczość i środowisko, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003, s. 73–101, ISBN 83-01-14057-7 .

[Baj-6] Budowa i funkcje komórki bakteryjnej. Endospory, [w:] JadwigaJ. Baj JadwigaJ., ZdzisławZ. Markiewicz ZdzisławZ., Biologia molekularna bakterii, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, s. 123–124, ISBN 978-83-01-14724-2 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]