Kwas domoikowy

Kwas domoikowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S,3S,4S)-3-(karboksymetylo)-4-[(2Z,4E,6R)-7-hydroksy-6-metylo-7-oksohepta-2,4-dien-2-ylo]pirolidyno-2-karboksylowy
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
białe drobnokrystaliczne ciało stałe
Wzór Hilla	C15H21NO6
Masa molowa	311,33 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	14277-97-5
PubChem	5282253
DrugBank	DB02852
SMILES C[C@H](/C=C/C=C(/C)\[C@H]1CN[C@@H]<br>([C@H]1CC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
InChI InChI=1S/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1, InChI=1S/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4+/t9-,10-,11+,13-/m0/s1 InChIKey VZFRNCSOCOPNDB-AOKDLOFSSA-N, VZFRNCSOCOPNDB-AJKFJWDBSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 8 mg/ml[1] w innych rozpuszczalnikach metanol: 0,6 mg/ml[1] Temperatura topnienia 213–217 °C
Niebezpieczeństwa Numer RTECS UX9665100 Dawka śmiertelna LDLo 68 mg/kg (doustnie, mysz) LD50 3,6 mg/kg (śródotrzewno, mysz)[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Działanie neurotoksyczne

Kwas domoikowy – organiczny związek chemiczny, aminokwas produkowany przez okrzemki. Jest neurotoksyną odpowiedzialną za występowanie objawów amnestycznej postaci zatrucia toksynami mięczaków morskich.

W 1958 wyizolowano go z krasnorostów w Japonii, gdzie jest używany jako środek przeciwrobaczy. Zatrucie nim zostało po raz pierwszy opisane w 1987 w Kanadzie – hospitalizowano wówczas 105 osób, z których trzy zmarły^[3].

Kwas domoikowy jest kumulowany przez zwierzęta morskie, głównie mięczaki, ale także ryby. W miarę wzrostu i starzenia się zwierzęcia kumuluje ono coraz większą ilość toksyny. Wskutek jej spożycia pojawiają się początkowo objawy gastryczne (biegunka, bóle brzucha). Później (do 48 godzin) pojawiają się objawy neurologiczne przypominające chorobę Alzheimera^[4]: pojawiają się kłopoty w wysławianiu się, dezorientacja, utrata pamięci, śpiączka.

Kwas domoikowy uszkadza struktury ośrodkowego układu nerwowego, zwłaszcza hipokamp i ciało migdałowate. Po zatruciu objawy amnestyczne mogą długo się utrzymywać.