Kwas kawowy

Kwas kawowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (E)-3-(3,4-dihydroksyfenylo)propenowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas 3,4-dihydroksycynamonowy
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	białe lub prawie białe kryształy lub płytki
Wzór Hilla	C9H8O4
Masa molowa	180,16 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	331-39-5
PubChem	689043
DrugBank	DB01880
SMILES
	Oc1ccc(/C=C/C(O)=O)cc1O
InChI
	InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+
	InChIKey
	QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,478 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	dość trudno
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: łatwo
Temperatura rozkładu	225 °C
Niebezpieczeństwa
	NFPA 704
	1 1 0
Numer RTECS	GD8950000
	Podobne związki
Podobne związki	kwas cynamonowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas kawowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów fenolowych.

Występowanie

Jest wtórnym metabolitem bardzo często występującym w tkankach roślinnych. Jego prekursorem jest fenyloalanina, z której w wyniku deaminacji powstaje kwas cynamonowy oraz jego hydroksypochodne^[4].

Źródłem kwasu kawowego w żywności są m.in. ziemniaki, ziarna kawy, jabłka, szpinak, sałata, kapusta, gruszki, śliwki, aronia, czarna jagoda, liście Gingko biloba i morwy białej, oliwa z oliwek, wino, liście tytoniu, ziarniaki owsa^[4]^[5]. W niewielkich ilościach występuje również w propolisie^[6].

Właściwości

Wykazuje silne właściwości antyoksydacyjne. Posiada zdolność blokowania związków kancerogennych powstających na drodze metabolicznych przemian niektórych substancji rakotwórczych, np. 4-nitrochinolino-1-tlenków czy nitrozoamin. Podobnie jak inne pochodne kwasu cynamonowego chroni frakcję LDL cholesterolu przed oksydacją i skutkiem tego hamują aterogenezę. Przeciwdziała utlenianiu lipoprotein i recyrkulacji α-tokoferolu do formy aktywnej. Działa również żółciopędnie. Wykazano działanie przeciwnowotworowe kwasu kawowego i jego pochodnych^[4]^[5].

Przypisy

1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
↑ 3,4-Dihydroxycinnamic Acid, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01880 (ang.).
↑ https://web.archive.org/web/20150909173617/http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9923233.
1 2 3 Urszula Gawlik -U.G.- Dziki Urszula Gawlik -U.G.-, Fenolokwasy jako bioaktywne składniki żywności, „Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”, 4 (41), Kraków: Wydawnictwo Naukowe PTTŻ, 2004, s. 30–40, ISSN 1425-6959 .
1 2 Anna, Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych, „Postępy Fitoterapii” (1/2013), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2013, s. 48, ISSN 1731-2477 .
↑ BogdanB. Kędzia BogdanB., Skład chemiczny i aktywność biologiczna propolisu pochodzącego z różnych rejonów świata, „Postępy Fitoterapii” (1/2006), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2006, s. 48–53, ISSN 1731-2477 .

[FPX-1] 1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[DB-2] 3,4-Dihydroxycinnamic Acid, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01880 (ang.).

[3] ttps://web.archive.org/web/20150909173617/http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9923233.

[:0-4] 1 2 3 Urszula Gawlik -U.G.- Dziki Urszula Gawlik -U.G.-, Fenolokwasy jako bioaktywne składniki żywności, „Żywność. Nauka. Technologia. Jakość”, 4 (41), Kraków: Wydawnictwo Naukowe PTTŻ, 2004, s. 30–40, ISSN 1425-6959 .

[:1-5] 1 2 Anna, Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych, „Postępy Fitoterapii” (1/2013), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2013, s. 48, ISSN 1731-2477 .

[6] BogdanB. Kędzia BogdanB., Skład chemiczny i aktywność biologiczna propolisu pochodzącego z różnych rejonów świata, „Postępy Fitoterapii” (1/2006), Warszawa: Wydawnictwo Medyczne Borgis, 2006, s. 48–53, ISSN 1731-2477 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]