Kwas lizergowy

Kwas lizergowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (6aR,9R)-7-metylo-4,6,6a,7,8,9-heksahydroindolo[4,3-fg]chinolino-9-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia kwas lizerginowy, kwas (5R,8R)-9,10-didehydro-6-metyloergolino-8b-karboksylowy
Ogólne informacje
Wzór Hilla	C16H16N2O2
Masa molowa	268,31 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	82-58-6
PubChem	6717
SMILES CN1C[C@H](C(O)=O)C=C2[C@@]([H])CC3=CNC4=CC=CC2=C34
InChI InChI=1S/C16H16N2O2/c1-18-8-10(16(19)20)5-12-11-3-2-4-13-15(11)9(7-17-13)6-14(12)18/h2-5,7,10,14,17H,6,8H2,1H3,(H,19,20)/t10-,14-/m1/s1 InChIKey ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N
Właściwości Temperatura rozkładu 240 °C[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.
Podobne związki
Podobne związki	ergolina, ergotamina
Pochodne amidowe	LSD
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas lizergowy – organiczny związek chemiczny, kwas karboksylowy zawierający szkielet ergoliny. Jest składnikiem alkaloidów ergolinowych (np. ergotaminy) występujących w przetrwalnikach buławinki czerwonej znanych jako sporysz. Uzyskuje się go zwykle poprzez hydrolizę jego amidów, ale może także zostać otrzymany w syntezie totalnej. Monohydrat kwasu lizergowego krystalizuje w układzie heksagonalnym, w postaci bardzo cienkich listków. Cząsteczka tego kwasu jest chiralna – ma dwa centra asymetrii, wskutek czego występuje w postaci dwóch par diastereoizomerów. Amidy kwasu lizergowego, np. LSD mają szerokie zastosowanie w medycynie oraz jako psychodeliki.

Kwas lizergowy jest prekursorem narkotykowym kategorii 1 według Rozporządzenia (WE) nr 273/2004.