Kwas magiczny

Kwas magiczny – mieszanina pentafluorku antymonu (SbF₅) i kwasu fluorosulfonowego (HSO₃F), zaliczana do superkwasów. Jest ok. 10¹³ razy mocniejszy od 100% kwasu siarkowego, H₂SO₄. W temperaturze pokojowej ma moc w skali Hammetta od −23 do −26,5^[1] w zależności od stężenia HSO₃F w mieszaninie. Ten układ superkwasowy został wytworzony po raz pierwszy w laboratorium George’a Olaha na Uniwersytecie Ohio w latach 60. XX wieku.

W wyniku reakcji kwasu fluorosulfonowego z pentafluorkiem antymonu powstają jony H₂SO₃F⁺, które są odpowiedzialne za tak dużą moc tego kwasu.

Mieszanina ta może sprotonować alkohole i alkeny generując karbokationy o znacznym stężeniu. Reakcje tego kwasu z alkoholami były dowodem na rzeczywiste istnienie karbokationów. W 140 °C FSO₃H·SbF₅ przekształca metan w trzeciorzędowy karbokation tert-butylowy^[2]:

CH₄ + H⁺ → CH₅⁺

CH₅⁺ → CH₃⁺ + H₂↑

CH₃⁺ + 3CH₄ → (CH₃)₃C⁺ + 3H₂↑

Za metodę otrzymywania karbokationów z wykorzystaniem superkwasów George Olah otrzymał w 1994 roku Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii.

Nazwa „kwas magiczny” powstała, gdy jeden z asystentów Olaha umieścił w mieszaninie FSO₃H·SbF₅ świecę, która uległa roztworzeniu, wskazując na zdolność tego superkwasu do protonowania węglowodorów^[3].

Przypisy

↑ MałgorzataGalus, Tablice chemiczne, Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2008, s. 179, ISBN 978-83-7350-105-8 .
↑ George A.G.A. Olah George A.G.A., Richard H.R.H. Schlosberg Richard H.R.H., Chemistry in super acids. I. Hydrogen exchange and polycondensation of methane and alkanes in FSO₃H-SbF₅ (“magic acid”) solution. Protonation of alkanes and the intermediacy of CH₅⁺ and related hydrocarbon ions. The high chemical reactivity of „paraffins” in ionic solution reactions, „Journal of the American Chemical Society”, 90 (10), 1968, s. 2726–2727, DOI: 10.1021/ja01012a066 .
↑ Nobel Lecture in Chemistry, 1994, G. A. Olah: My search for carbocations and their role in chemistry. [dostęp 2008-09-18]. (ang.).

Linki zewnętrzne

Popularnonaukowy artykuł na stronie ChemFan

[1] MałgorzataGalus, Tablice chemiczne, Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2008, s. 179, ISBN 978-83-7350-105-8 .

[2] George A.G.A. Olah George A.G.A., Richard H.R.H. Schlosberg Richard H.R.H., Chemistry in super acids. I. Hydrogen exchange and polycondensation of methane and alkanes in FSO₃H-SbF₅ (“magic acid”) solution. Protonation of alkanes and the intermediacy of CH₅⁺ and related hydrocarbon ions. The high chemical reactivity of „paraffins” in ionic solution reactions, „Journal of the American Chemical Society”, 90 (10), 1968, s. 2726–2727, DOI: 10.1021/ja01012a066 .

[3] Nobel Lecture in Chemistry, 1994, G. A. Olah: My search for carbocations and their role in chemistry. [dostęp 2008-09-18]. (ang.).

[1]

[2]

[3]