Kwas wakcenowy

Kwas (E)-wakcenowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (E)-oktadek-11-enowy Inne nazwy i oznaczenia C18:1 11-trans; C18:1 11t
Ogólne informacje
Wzór Hilla	C18H34O2
Inne wzory	C17H33COOH
Masa molowa	282,47 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	693-72-1
PubChem	5281127
SMILES CCCCCC/C=C\CCCCCCCCCC(=O)O
InChI InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h7-8H,2-6,9-17H2,1H3,(H,19,20)/b8-7+ InChIKey UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 40–42 °C[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów kwas (E)-wakcenowy[2] Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P264, P271, P280, P302+P352, P305+P351+P338 kwas (Z)-wakcenowy[3] Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS.
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas wakcenowy, C₁₇H₃₃COOH – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów tłuszczowych, zawierający wiązanie podwójne w pozycji Δ-11. Wytwarzany jest przez florę bakteryjną w żwaczu przeżuwaczy oraz w przewodach pokarmowych zwierząt morskich. Obecny jest (jako izomer trans) w mleku krowim i tłuszczach pochodzenia mlecznego, a także w roślinach, mikroorganizmach i w organizmie człowieka (gdzie stwierdzono również występowanie izomeru cis). Wykryty został w 1928 roku w tłuszczu zwierzęcym. Nazwa pochodzi od łac. vacca – krowa. Bierze udział w przekazywaniu sygnałów komórkowych i wpływa na metabolizm lipidów. Spowalnia rozwój komórek nowotworowych^[4].