Kwas wanilinowy
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||
| Charakterystyka fizyczna | |||||||||||||||||||||||
| białe lub jasno żółte kryształy | |||||||||||||||||||||||
| Wzór Hilla |
C8H8O4 | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
168,15 g/mol | ||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||
Kwas wanilinowy, kwas 4-hydroksy 3-metoksybenzoesowy – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów aromatycznych, pochodna waniliny.
Występowanie
Występuje naturalnie w nasionach wanilii, jak i w wielu innych roślinach, m.in. w dzięglu chińskim, strączkach soi, oliwkach. Można go znaleźć również w benzoesie[3].
Otrzymywanie
Może być otrzymywany poprzez utlenienie waniliny tlenkiem srebra w warunkach zasadowych i zakwaszenie roztworu uzyskanej soli za pomocą kwasu solnego[4]:
Inną metodą jest utlenianie kwasu ferulowego powietrzem w obecności wanadan(VI) bizmutu(III) (Bi2WO6)[5]:
Ta sama reakcja może zostać przeprowadzona biotechnologicznie, z wykorzystaniem zmutowanego szczepu bakterii Pseudomonas fluorescens, który zatracił zdolność metabolizowania kwasu wanilinowego[6].
Właściwości
Właściwości fizyczne
W temperaturze pokojowej formuje białe lub jasnożółte kryształki o przyjemnym, kremowym zapachu[3].
Zastosowanie
Kwas wanilinowy używany jest jako związek zapachowy i dodatek do żywności[3]. Znajduje zastosowanie w medycynie: posiada właściwości przeciwbakteryjne[3] i przeciwpasożytnicze (działa m.in. na świdrowce[7] i trofozoity wolno żyjących ameb[8]). Wykorzystywany jest również w syntezie polimerów[3]. Produkt pośredni w biosyntezie waniliny[9].
Przypisy
- ↑ Vanillic Acid [online], Unilong [dostęp 2025-11-01] (ang.).
- 1 2 3 4 Vanillic acid (HMDB0000484) [online], Human Metabolome Database [dostęp 2025-11-01] (ang.).
- 1 2 3 4 5 Pallavi Dandekar, Kailas L. Wasewar, Experimental investigation on extractive separation of vanillic acid, „Chemical Data Collections”, 30, 2020, s. 100564, DOI: 10.1016/j.cdc.2020.100564 [dostęp 2025-11-01] (ang.).
- ↑ Irwin A. Pearl, Vanillic acid, „Organic Syntheses”, 30, 1950, s. 101, DOI: 10.15227/orgsyn.030.0101 [dostęp 2025-11-01] (ang.).
- ↑ Riccardo Delisi i inni, One-Pot, Clean Synthesis of Vanillic Acid from Ferulic Acid, „ChemistrySelect”, 1 (3), 2016, s. 626–629, DOI: 10.1002/slct.201600111 [dostęp 2025-11-01] (ang.).
- ↑ Claudio Civolani, Paolo Barghini, Anna Rita Roncetti, Maurizio Ruzzi, Alma Schiesser, Bioconversion of Ferulic Acid into Vanillic Acid by Means of a Vanillate-Negative Mutant of Pseudomonas fluorescens Strain BF13, „Applied and Environmental Microbiology”, 66 (6), 2000, s. 2311–2317, DOI: 10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000, PMID: 10831404, PMCID: PMC110519 [dostęp 2025-11-01] (ang.).
- ↑ Abdulkadir Y. Sadiq, Lawal S. Bilbis, Onu Andrew, Hassan Yusuf, Synthesis and in vitro anti-trypanosomal activity of Vanillic Acid and Para- Hydroxybenzoic Acid on T. congolense, „The Pharmaceutical and Chemical Journal”, 8 (3), 2021, s. 77–85 (ang.).
- ↑ Beni Jequicene Mussengue Chaúque i inni, Effectiveness of phytoproducts against pathogenic free-living amoebae – A scoping and critical review paving the way toward plant-based pharmaceuticals, „Fitoterapia”, 182, 2025, s. 106404, DOI: 10.1016/j.fitote.2025.106404 [dostęp 2025-11-01] (ang.).
- ↑ Miku Matsuzawa, Junko Ito, Keiko Danjo, Keita Fukui, Vanillin production by Corynebacterium glutamicum using heterologous aromatic carboxylic acid reductases, „Biotechnology for Biofuels and Bioproducts”, 17 (1), 2024, DOI: 10.1186/s13068-024-02507-3 [dostęp 2025-11-01] (ang.).