Mirystycyna

Mirystycyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	6-allilo-4-metoksybenzo[d][1,3]dioksol
	Inne nazwy i oznaczenia
	4-metoksy-6-(prop-2-enylo)-1,3-benzodioksol, 6-allilo-4-metoksy-1,3-benzodioksol
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna, oleista ciecz
Wzór Hilla	C11H12O3
Masa molowa	192,21 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	607-91-0
PubChem	4276
SMILES
	COC1=CC(=CC2=C1OCO2)CC=C
InChI
	InChI=1S/C11H12O3/c1-3-4-8-5-9(12-2)11-10(6-8)13-7-14-11/h3,5-6H,1,4,7H2,2H3
	InChIKey
	BNWJOHGLIBDBOB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,144 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	bez ograniczeń mieszalna z toluenem i ksylenem, trudno rozpuszczalna w etanolu
Temperatura topnienia	−30 °C
Temperatura wrzenia	276–277 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H336
Zwroty P	P261, P271, P304+P340+P312, P403+P233, P405, P501
Numer RTECS	CY2625000
Dawka śmiertelna	LD50 4260 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	safrol, elemicyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Mirystycyna – organiczny związek chemiczny o działaniu psychoaktywnym^[2] występujący w olejku eterycznym gałki muszkatołowej. Cząsteczka mirystycyny zbudowana jest z dwupierścieniowego szkieletu 1,3-benzodioksolu zawierającego podstawnik metoksylowy (−OCH₃) i allilowy (−CH₂−CH=CH₂).

Aktywność biologiczna

Jest naturalnym insektycydem, prawdopodobnie wykazuje też działanie neurotoksyczne na komórki rakowe nerwiaka płodowego^[5]. Jest słabym inhibitorem monoaminooksydazy, enzymu metabolizującego neuroprzekaźniki^[6].

Wbrew dawnym przypuszczeniom, mirystycyna nie jest metabolizowana do pochodnych amfetaminy; stwierdzono natomiast, że ulega ona demetylenacji i następczej metylacji^[7].

Działanie psychoaktywne ujawnia się po spożyciu znacznie większych ilości substancji, niż jest obecna w gałce muszkatołowej stosowanej jako przyprawa kuchenna. Efekty psychoaktywne, po spożyciu sproszkowanej gałki muszkatołowej, pojawiają się po 2–7 h i trwają do 24 h, a niektóre efekty drugorzędowe do 72 h^[8].

Przypisy

1 2 3 4 5 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
1 2 A.T.A.T. Shulgin A.T.A.T., Possible implication of myristicin as a psychotropic substance, „Nature”, 210 (5034), 1966, s. 380–384, DOI: 10.1038/210380a0, PMID: 5336379 (ang.).
↑ Myristicine [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 22 października 2024, numer katalogowy: PHL80886 [dostęp 2026-08-07] .
↑ Myristicin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4276 [dostęp 2026-08-07] (ang.).
↑ Bo KyungB.K. Lee Bo KyungB.K. i inni, Myristicin-induced neurotoxicity in human neuroblastoma SK-N-SH cells, „Toxicology Letters”, 157 (1), 2005, s. 49–56, DOI: 10.1016/j.toxlet.2005.01.012, PMID: 15795093 (ang.).
↑ Edward B.E.B. Truitt Edward B.E.B., jr., GilbertG. Duritz GilbertG., Ethel M.E.M. Ebersberger Ethel M.E.M., Evidence of monoamine oxidase inhibition by myristicin and nutmeg, „Proceedings of The Society for Experimental Biology and Medicine”, 112, 1963, s. 647–650, DOI: 10.3181/00379727-112-28128, PMID: 13994372 (ang.).
↑ JochenJ. Beyer JochenJ., DorotheaD. Ehlers DorotheaD., Hans H.H.H. Maurer Hans H.H.H., Abuse of Nutmeg (Myristica fragrans Houtt.): Studies on the Metabolism and the Toxicologic Detection of its Ingredients Elemicin, Myristicin, and Safrole in Rat and Human Urine Using Gas Chromatography/Mass Spectrometry, „Therapeutic Drug Monitoring”, 28 (4), 2006, s. 568–75, DOI: 10.1097/00007691-200608000-00013, PMID: 16885726 (ang.).
↑ Nutmeg: Basics, [w:] Erowid [online] [dostęp 2011-08-12] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FPX-1] 1 2 3 4 5 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[Shulgin-2] 1 2 A.T.A.T. Shulgin A.T.A.T., Possible implication of myristicin as a psychotropic substance, „Nature”, 210 (5034), 1966, s. 380–384, DOI: 10.1038/210380a0, PMID: 5336379 (ang.).

[Aldrich-3] Myristicine [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 22 października 2024, numer katalogowy: PHL80886 [dostęp 2026-08-07] .

[PubChem-4] Myristicin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4276 [dostęp 2026-08-07] (ang.).

[5] Bo KyungB.K. Lee Bo KyungB.K. i inni, Myristicin-induced neurotoxicity in human neuroblastoma SK-N-SH cells, „Toxicology Letters”, 157 (1), 2005, s. 49–56, DOI: 10.1016/j.toxlet.2005.01.012, PMID: 15795093 (ang.).

[6] Edward B.E.B. Truitt Edward B.E.B., jr., GilbertG. Duritz GilbertG., Ethel M.E.M. Ebersberger Ethel M.E.M., Evidence of monoamine oxidase inhibition by myristicin and nutmeg, „Proceedings of The Society for Experimental Biology and Medicine”, 112, 1963, s. 647–650, DOI: 10.3181/00379727-112-28128, PMID: 13994372 (ang.).

[7] JochenJ. Beyer JochenJ., DorotheaD. Ehlers DorotheaD., Hans H.H.H. Maurer Hans H.H.H., Abuse of Nutmeg (Myristica fragrans Houtt.): Studies on the Metabolism and the Toxicologic Detection of its Ingredients Elemicin, Myristicin, and Safrole in Rat and Human Urine Using Gas Chromatography/Mass Spectrometry, „Therapeutic Drug Monitoring”, 28 (4), 2006, s. 568–75, DOI: 10.1097/00007691-200608000-00013, PMID: 16885726 (ang.).

[8] Nutmeg: Basics, [w:] Erowid [online] [dostęp 2011-08-12] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]