Octan izopropylu

Octan izopropylu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) octan propan-2-ylu
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwna ciecz[1]
Wzór Hilla	C5H10O2
Masa molowa	102,13 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	108-21-4
PubChem	7915
SMILES CC(C)OC(=O)C
InChI InChI=1S/C5H10O2/c1-4(2)7-5(3)6/h4H,1-3H3 InChIKey JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,88 g/cm³[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 30 g/l[1] w innych rozpuszczalnikach większość rozpuszczalników organicznych[1] Temperatura topnienia −73 °C[1] Temperatura wrzenia 88–89 °C[1] logP 1,02[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[2] Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H319, H336, EUH066 Zwroty P P210, P233, P240, P241, P242, P305+P351+P338 Temperatura zapłonu 2 °C[1] Temperatura samozapłonu 425–460 °C[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Octan izopropylu – organiczny związek chemiczny, ester kwasu octowego i izopropanolu. Bezbarwna ciecz o lekko ostrym zapachu.

Octan izopropylu można otrzymać w sposób tradycyjny poprzez ogrzewanie mieszaniny kwasu octowego, izoproanolu i kwasu siarkowego jako katalizatora według reakcji:

CH₃COOH + (CH₃)₂CHOH → CH₃COOCH(CH₃)₂ + H₂O

W celu zwiększenia wydajności reakcji do mieszaniny dodaje się benzen lub inny rozpuszczalnik organiczny, niemieszalny z wodą. Reaktor zamyka się nasadką azeotoropową Deana-Starka. Kolbę ogrzewa się w temperaturze wrzenia tak długo, aż w nasadce azeotropowej przestanie zbierać się woda.

Octan izopropylu można też otrzymać w wyniku reakcji alkoholu izopropylowego z bezwodnikiem octowym:

CH₃COOCOCH₃ + (CH₃)₂CHOH → CH₃COO(CH₃)₂ + CH₃COOH

W wyniku reakcji powstaje ester oraz kwas octowy.

Octan izopropylu powstaje również w wyniku reakcji chlorku acetylu z alkoholem izopropylowym:

CH₃COCl + (CH₃)₂CHOH → CH₃COO(CH₃)₂ + HCl

Dodatkowo do mieszaniny dodaje się pirydynę, która wiąże powstający małocząsteczkowy produkt uboczny – chlorowodór.

Przedstawione dwie ostatnie metody znajdują zastosowanie głównie w syntezie przemysłowej (reakcja z chlorkiem kwasowym zwłaszcza), ze względu na koszt związany z substratami.

Octan izopropylu, jak większość estrów kwasu octowego, znajduje zastosowanie jako rozpuszczalnik nitro-, acetylo- i etylocelulozy. Dzięki tej właściwości między innymi octan izopropylu znajduje zastosowanie w przemyśle lakierniczym. Do sporządzenia lakierów nitrocelulozowych używa się mieszaniny estrów kwasu octowego o różniej temperaturze wrzenia, dzięki czemu rozpuszczalniki te odparowują stopniowo. Ma to na celu otrzymanie równomiernej warstwy lakieru o błyszczącej powierzchni.

• StanisławS. Ropuszyński StanisławS., Chemia i technologia podstawowej syntezy organicznej, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1988, s. 369–377 .
• Arthur IsraelA.I. Vogel Arthur IsraelA.I., Preparatyka organiczna, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984, s. 434–435 .