Pikrotoksyna

Pikrotoksyna
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwne kryształy w formie igieł
Wzór Hilla	C30H34O13
Masa molowa	602,58 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	124-87-8
PubChem	31304
DrugBank	DB00466
InChI
	InChI=1S/C15H18O7.C15H16O6/c1-12(2,18)6-7-10(16)20-8(6)9-13(3)14(7,19)4-5-15(13,22-5)11(17)21-9;1-5(2)7-8-11(16)19-9(7)10-13(3)14(8,18)4-6-15(13,21-6)12(17)20-10/h5-9,18-19H,4H2,1-3H3;6-10,18H,1,4H2,2-3H3/t5-,6+,7?,8?,9-,13-,14-,15+;6?,7-,8?,9?,10+,13+,14+,15-/m10/s1
	InChIKey
	VJKUPQSHOVKBCO-ZTYBEOBUSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	4100 mg/l
Temperatura topnienia	203,5 °C
logP	−2,229
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H300
Zwroty P	P261, P301+P310
Numer RTECS	TJ9100000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Pikrotoksyna – organiczny związek chemiczny występujący w nasionach azjatyckich pnączy Anamirta cocculus, wykazujący silne działanie toksyczne.

Tworzy bezbarwne kryształy w formie igieł o temperaturze topnienia 203,5 °C, dobrze rozpuszczalne w etanolu i gorącej wodzie. Działanie toksyczne objawia się uczuciem palenia w jamie ustnej, rozszerzeniem źrenic, ślinotokiem, wymiotami, pragnieniem, zawrotami głowy, uczuciem lęku, osłabieniem i śpiączką. LD₅₀ dla szczurów wynosi 33,3 μg/kg^[3].

Jest niekompetytywnym antagonistą receptora GABA typu A (bloker kanału chlorkowego)^[4].

Związek wykorzystywany jest jako lek przeciwrobaczy^[5].

Przypisy

1 2 3 Picrotoxin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00466 (ang.).
↑ Pikrotoksyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: P1675 [dostęp 2016-06-10] .
↑ JerzyJ. Mazur JerzyJ., Pikrotoksyna, [w:] 1000 słów o chemii i broni chemicznej, ZygfrydZ. Witkiewicz (red.), Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, s. 197, ISBN 83-11-07396-1, OCLC 19360683 .
↑ J.M. Rho, S.D. Donevan, M.A. Rogawski. Direct activation of GABAA receptors by barbiturates in cultured rat hippocampal neurons. „The Journal of Physiology”. 497 (Pt 2), s. 509–522, 1996. DOI: 10.1113/jphysiol.1996.sp021784. PMID: 8961191. PMCID: PMC1161000.
↑ Maarten J.M. Christenhusz, Michael F. Fay, Mark W. Chase: Plants of the World. Richmond UK, Chicago USA: Kew Publishing, Royal Botanic Gardens, The University of Chicago Press, 2017, s. 218. ISBN 978-1-842466346.

[DB-1] 1 2 3 Picrotoxin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00466 (ang.).

[SA-2] Pikrotoksyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: P1675 [dostęp 2016-06-10] .

[Witkiewicz-3] JerzyJ. Mazur JerzyJ., Pikrotoksyna, [w:] 1000 słów o chemii i broni chemicznej, ZygfrydZ. Witkiewicz (red.), Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, s. 197, ISBN 83-11-07396-1, OCLC 19360683 .

[Rho-4] J.M. Rho, S.D. Donevan, M.A. Rogawski. Direct activation of GABAA receptors by barbiturates in cultured rat hippocampal neurons. „The Journal of Physiology”. 497 (Pt 2), s. 509–522, 1996. DOI: 10.1113/jphysiol.1996.sp021784. PMID: 8961191. PMCID: PMC1161000.

[christenhusz-5] Maarten J.M. Christenhusz, Michael F. Fay, Mark W. Chase: Plants of the World. Richmond UK, Chicago USA: Kew Publishing, Royal Botanic Gardens, The University of Chicago Press, 2017, s. 218. ISBN 978-1-842466346.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]