Salwarsan

Salwarsan
	dimer arsfenaminy
Nazewnictwo
	Inne nazwy i oznaczenia
	arsfenamina
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C12H14As2N2O2
Inne wzory	C18H18As3N3O3 (trimer); C30H30As5N5O5 (pentamer)
Masa molowa	dimer: 439,00 g/mol; trimer: 658,11 g/mol; pentamer: 1096,85 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	139-93-5
PubChem	8774
InChI
	InChI=1S/C12H12As2N2O2.2ClH/c15-9-5-7(1-3-11(9)17)13-14-8-2-4-12(18)10(16)6-8;;/h1-6,17-18H,15-16H2;2*1H
	InChIKey
	VLAXZGHHBIJLAD-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301, H331, H410
Zwroty P	brak wiarygodnych danych

Salwarsan – nazwa handlowa arsfenaminy, arsenoorganicznego związku chemicznego, będącego pierwszym syntetycznym środkiem bakteriobójczym.

Nazwa salwarsanu (niem. Salvarsan) stanowi złożenie słów salvare (łac. "wybawić, ocalić"), arsen oraz sanus (łac. "zdrowy")^[2], ponieważ był on pierwszym skutecznym środkiem stosowanym w pierwszej połowie XX w. w leczeniu kiły. Właściwości przeciwkiłowe arsfenaminy odkryte zostały przez Sahachiro Hatę w laboratorium Paula Ehrlicha w 1909 roku (preparat 606). W latach 40. XX wieku salwarsan został wyparty przez antybiotyki, głównie penicylinę.

Przez długi czas uważano, że arsfenamina ma strukturę pochodnej azobenzenu [4,4'-(diarseno-1,2-diylo)bis(2-aminofenol), A]. W roku 2005 za pomocą spektrometrii mas ustalono, że występuje on jako mieszanina trimeru [4,4',4''-(triarsirano-1,2,3-triylo)tris(2-aminofenol), B] i pentameru [4,4',4'',4''',4''''-(pentaarsolano-1,2,3,4,5-pentaylo)pentakis(2-aminofenol), C]^[3].

Przypisy

↑ związki arsenu z wyjątkiem wymienionych w innym miejscu niniejszego załącznika, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).
↑ Salvarsan [online], www.chemie.de [dostęp 2020-11-17] (niem.).
↑ Nicholas C.N.C. Lloyd Nicholas C.N.C., Hugh W.H.W. Morgan Hugh W.H.W., Brian K.B.K. Nicholson Brian K.B.K., Ron S.R.S. Ronimus Ron S.R.S., The Composition of Ehrlich's Salvarsan: Resolution of a Century-Old Debate, „Angewandte Chemie International Edition”, 44 (6), 2005, s. 941–944, DOI: 10.1002/anie.200461471, PMID: 15624113 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[CLI-1] związki arsenu z wyjątkiem wymienionych w innym miejscu niniejszego załącznika, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).

[2] Salvarsan [online], www.chemie.de [dostęp 2020-11-17] (niem.).

[3] Nicholas C.N.C. Lloyd Nicholas C.N.C., Hugh W.H.W. Morgan Hugh W.H.W., Brian K.B.K. Nicholson Brian K.B.K., Ron S.R.S. Ronimus Ron S.R.S., The Composition of Ehrlich's Salvarsan: Resolution of a Century-Old Debate, „Angewandte Chemie International Edition”, 44 (6), 2005, s. 941–944, DOI: 10.1002/anie.200461471, PMID: 15624113 (ang.).

[1]

[2]

[3]