Skopoletyna

Skopoletyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	7-hydroksy-6-metoksy-2H-1-benzopiran-2-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	7-hydroksy-6-metoksykumaryna
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	beżowy proszek
Wzór Hilla	C10H8O4
Masa molowa	192,17 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	92-61-5
PubChem	5280460
SMILES
	COC1=C(C=C2C(=C1)C=CC(=O)O2)O
InChI
	InChI=1S/C10H8O4/c1-13-9-4-6-2-3-10(12)14-8(6)5-7(9)11/h2-5,11H,1H3
	InChIKey
	RODXRVNMMDRFIK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	słaba
	w innych rozpuszczalnikach
	chloroform, słabo w etanolu; nierozpuszczalna w benzenie i disiarczek węgla
Temperatura topnienia	202–208 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
	NFPA 704
	0 2 0
Numer RTECS	GN6930000
Dawka śmiertelna	LD50 3800 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Skopoletyna (7-hydroksy-6-metoksykumaryna) – organiczny związek chemiczny, bezwodnik kwasu kumarowego, stosowany jako główny składnik dikumarolu (leku przeciwzakrzepowego).

Naturalnie występuje w wielu roślinach, a farmakologicznie pozyskuje się ją z lawendy, nostrzyka, drzewa sandałowego, truskawek oraz cynamonu, albo też syntetyzuje się z aminokwasu fenyloalaniny. Odkryta została po raz pierwszy u roślin Scopolia carniolica i Scopolia japonica i stąd wywodzi się jej nazwa.

Skopoletyna jest podstawą dikumarolu, który hamuje syntezę czynników krzepnięcia zależnych od witaminy K w wątrobie. Kumarynowe pochodne są używane powszechnie jako antykoagulanty (jak warfaryna) w leczeniu schorzeń, którym towarzyszy nadmierna bądź nieprawidłowa krzepliwość krwi, takich jak zakrzepica żył głębokich, zatorowość płucna i migotanie przedsionków. Kumaryna ma charakterystyczny zapach, jak wanilia. Dlatego wykorzystuje się ją także w produkcji perfum, mydeł, dodatków smakowych. Szkielet kumaryn (benzo-2-piron) pochodzi od kwasu cynamonowego.

Przypisy

1 2 3 Scopoletin (nr S2500) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2013-01-20].
1 2 3 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-292, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
↑ Skopoletyna (nr S2500) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2013-01-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Bibliografia

R. Verpoorte: Secondary metabolism. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers, s. 1–29.
Scopoletin. Chemicalland21. [dostęp 2013-01-20]. (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Aldrich-1] 1 2 3 Scopoletin (nr S2500) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2013-01-20].

[CRC-2] 1 2 3 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-292, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[FPX-3] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[Aldrich-US-4] Skopoletyna (nr S2500) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2013-01-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[1]

[2]

[3]

[4]